Regioselektivität

[AV]

Hallöle ...

Hat irgendjemand von Euch ne gescheite Erklärung für die Regioselektivität dieser Reaktion?

[Cabrinha]

Sach mal.... ist das da wirklich ein LActam? als 4-Ring?

[Cabrinha]

Das ist doch eine elektrophile Addition an eine DB..... NCO+ ist Deinn E+

[Cabrinha]

Stickstoff ist weicher als Sauerstoff.... die +Ladung ist in der Zwischenstufe an dem tertiären C-Atom durch +I stabilisiert. Nun greift aufgrund von HSAB eher das N als das O an!

Cabrinha

[AV]

Naja gut HSAB ... soll aber noch irgendwas mit irgendwelchen kryptischen Woodward-Hoffman-Regeln zu tun haben ...

[Nick]

ich frag mich ja ob die organiker irgendwelche drogen im eigenen koerper herstellen, um auf solche dinge zu kommen.

das ist KRANK!!!

[Q.]

nein, nicht im Körper.

Q.

[Fine]

Hallo AV,

ehrlich gesagt, kann ich mir nicht vorstellen,dass es sich um eine elektrophile Add. handelt. Dein Isocyanat ist doch isoelektronisch zum Keten und deshalb sehr bereit zu 2+2 Cycloadditionen.

Was die Regiochemie betrifft, so ist das wahr, hat mit dem HSAB Konzept zu tun(Antwort, die ein Chemiker immer gibt, wenn er etwas auf Anhieb nicht anders erklären kann *g* ),
aber es lässt sich auch über die Orbitalkoeffizienten erklären, was auch wiederum so ne Wischiwaschi erklärung ist. Da man Orbitalkoeffizienten auch nicht vorhersagen kann, geht man sozugagen back to the roots und beginnt wieder bei den Polaritäten und induktiven Effekten. (das korreliert bis auf einige wenige Ausnahmen auch ziemlich gut mit den Orbitalkoeffi)

Der delta positivste Kohlenstoff in Carbenen und deren Analoga ist der mittlere und da durch den +I effekt der beiden Ethyl-Reste die Doppelbindung am terminalen C negativ polarisiert ist, kommt es zu dieser Regiochemie.

So, nun hab ich dich glaube ich kräftig genug verwirrt und wenn das noch nicht reicht, kannst du dir auf S 614 im Carey Sundberg noch mehr inspiration holen.

Gruss

[AV]

Naja, der Bericht ist mittlerweile abgegeben ... mit ein paar Kommentaren und Erklärungen von Woodward-Hoffmann ... so tolle suprafaciale/antarafaciale Übergangszustände ...
mal schaun ...

[Fine]

Ach so,

entschuldige, ich habe nicht so genau nachgesehen, wann du die Frage gestellt hast. Ich war nur so fasziniert, dass auch andere Leute so heiss über die Chemie diskutieren können.

Ausserdem war ich fasziniert, dass ich eine antwort geben konnte ohne irgendwo nachsehen zu müssen

Vielleicht beim nächsten Mal...

Liebe Grüsse

[AV]

Is ja alles kein Problem ... ehrlich gesagt, ist der Bericht auch erst seit Dienstag abgegeben ...

[Fine]

Na hoffentlich geht alles gut.

Viel Erfolg jedenfalls