Resonanz bei Essigsäure möglich?

[Osmium]

Mir ist grade wieder was in den Kopf gekommen, was meine alte Chemielehrerin vor Jahren mal beiläufig erwähnt hatte...

Die Mesomerieerscheinung beim Acetat-Ion ist ja allgemein bekannt, aber wie sieht das mit der undissozierten Säure aus? Da haben wir ja ein stark polar gebundenes Wasserstoff-Atom in direkter Nachbarschaft zu einem polar gebundenen Sauerstoff-Atom. Was sollte das Proton daran hindern mal eben rüber zu hopsen... (synchron mit einem Elektron entlang den Bindungen versteht sich).
Könnte da der Begriff Resonanz doch vernünftig sein (und zwar Hinblick auf eine Schwingung)? Könnte das Molekül so Mesomerieenergie gewinnnen?

[AV]

In der undissoziierten Säure kann es sowas in der Tat auch geben, allerdings ist das hier etwas anders:
De Säure liegt als Dimer vor, wobei das Wasserstoffatom jeweils über eine Wasserstoffbrückenbindung zwischen dem Carbonylsauerstoff des einen und dem der OH-Gruppe des anderen Moleküls hängt ... dabei "fluktiuert" das Ganze natürlich so, dass man nicht sagen kann, welches Proton nun welches ist ... somit liegt hier auch eine Art Mesomerie vor