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Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

H.Thetha

Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Beitrag von H.Thetha »

Guten Tag,
ich habe mir heut die Frage gestellt ob ähnlich wie bei der E2-Eliminierung die beta-Deprotonierung von Ketonen sozusagen pseudo-antiperiplanar abläuft. Ganz speziell habe ich dabei an Cyclohexanon gedacht, wobei nach meiner Auffassung zunächst das pseudo-anti ständige Proton durch eine Base abstrahiert wird. Vielleicht kann mir ja meand von euch weiterhelfen.

Beste Grüße
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Nobby
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Re: Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Beitrag von Nobby »

Welches Proton meinst Du? Ketone haben keine Protonen zum Abspalten oder meinst Du die Enolform Cyclohex-1-en-1-ol?
chemiewolf
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Re: Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Beitrag von chemiewolf »

die Protonen in alpha-Stellung sind durchaus acid. Dort kann man z.B. selektiv alkylieren.
Nobby
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Re: Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Beitrag von Nobby »

Von α war aber nicht die Rede.
Der TES sprach von β-Deprotonierung. Das kann das H nur am 2. C im Enol sein.
Didi

Re: Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Beitrag von Didi »

Ich glaube er meint die alpha-Protonen im cyclohexanon.
chemiewolf
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Re: Selektive Deprotonierung von Cyclohexanonen

Beitrag von chemiewolf »

D'accord, das 2. C am Enol ist das alpha-C. Vielleicht kann sich der Autor nochmal melden.
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