SN1 und SN2

[Pizzi]

Ich brüte gerade über OC und ich verstehe einfach nicht, woran man erkennen kann, ob eine Reaktion nach SN1 oder SN2 verläuft! Einerseits ist es abhängig vom Lösungsmittel, aber auch von der Abgangsgruppe. Aber wenn ich beide kombiniere, was ist dann?? Gibt es da irgendwelche Eselsbrücken oder sowas?? Ich finde auch nix im Buch! So schwer kann das doch eigentlich nicht sein!!

[ondrej]

Ich brüte gerade über OC und ich verstehe einfach nicht, woran man erkennen kann, ob eine Reaktion nach SN1 oder SN2 verläuft! Einerseits ist es abhängig vom Lösungsmittel, aber auch von der Abgangsgruppe. Aber wenn ich beide kombiniere, was ist dann?? Gibt es da irgendwelche Eselsbrücken oder sowas?? Ich finde auch nix im Buch! So schwer kann das doch eigentlich nicht sein!!

- stabileres Carbeniumion SN1, zumal da der Rückseitenangriff erschwert wird
- Rückseitenangriff gut möglich -> SN2

dipolare aprotische Lösungsmittel SN2, sonst SN1 (geladene Ionen werden besser stabilisiert)

[Pizzi]

- stabileres Carbeniumion SN1, zumal da der Rückseitenangriff erschwert wird
- Rückseitenangriff gut möglich -> SN2

dipolare aprotische Lösungsmittel SN2, sonst SN1 (geladene Ionen werden besser stabilisiert)

Stabileres Carbenium als was??? Wo ist die Grenze?? Gibt es eigentlich auch polar aprotisch oder dipolar protisch??

[ondrej]

- stabileres Carbeniumion SN1, zumal da der Rückseitenangriff erschwert wird
- Rückseitenangriff gut möglich -> SN2

dipolare aprotische Lösungsmittel SN2, sonst SN1 (geladene Ionen werden besser stabilisiert)

Stabileres Carbenium als was??? Wo ist die Grenze?? Gibt es eigentlich auch polar aprotisch oder dipolar protisch??

Meistens sieht man es dem Molekül an; worauf es ankommt ist eine Abschirmung der Ladung und viele Mesomerieformen.
Ich denke dass man das schwer eine Grenze ziehen kann. Am besten Du holst Dir das Gattermann Skript, da stehen ein paar Sachen drinnen.

[Giftdoktor]

Habe da noch folgendes zur Stabilität von Carbenium-Ionen hinzuzufügen. primäres Carbeniumion<sekundäres<tertiäres. Das primäre ist sozusagen das instabilere und das tertiäre das stabilste. Grund dafür ist die Hyperkonjugation, die auf einem Elektronenschub eines Alkylsubstituenten zu einem benachbertem elektronenarmen Zentrum beruht. Die Alkylgruppe liefert also Elektronen und stabilisiert die positive Ladung. Je mehr von den Alkylsubstitueneten da sind, desto stabiler wird das ganze also.

Zu der Grenze kann ich auch nur hinzufügen, dass das ziemlich schwer ist. Ich hatte anfangs auch ziemliche Schwierigkeiten zu entscheiden was was ist. Noch besser wird es ja wenn noch E1 und E2 hinzukommt .

Also dann viel Spaß noch mit der Organik..................

[Pizzi]

Und wie ist das mit der Abgangsgruppe??? Das ändert sich doch auch irgendwie in unterschiedlichen LM oder???

[ondrej]

Und wie ist das mit der Abgangsgruppe??? Das ändert sich doch auch irgendwie in unterschiedlichen LM oder???

ja das hängt damit zusammen wie gut die Abgangsgruppe stabilisiert wird.

[Pizzi]

Woran liegt das denn bei den Halogenen?? I- ist ja die beste Abgangsgruppe! Ändert sich das eigentlich im Lösungsmittel???