Brommethan geht mit Natriumethanolat eine Substitutionsreaktion ein. Auch 2-Brom-2-
Methylpropan geht in Gegenwart einer schwachen, nicht-nucleophilen Base eine
Substitutionsreaktion mit Ethanol ein. Allerdings laufen die Reaktionen nach zwei verschiedenen
Mechanismen ab. Skizzieren Sie die jeweiligen Mechanismen unter Angabe der entscheidenden
Intermediate bzw. Übergangszustände und benennen Sie diese! Machen Sie auch den
geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der jeweiligen Reaktionen kenntlich!
Ich kann nicht sagen, wo das Natrium vom Ethanolat hingeht. Geht es eine Bindung mit dem Brom?
https://ibb.co/b1StcCN
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Substitution
Moderator: Chemiestudent.de Team
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Chemik-Al
Re: Substitution
Du hast bei deiner SN2-Reaktion am Ende eine Ladung zuviel am Produkt.Wenn das Bromid bei SN2 abgspalten wird,nimmt es die Ladung ja mit,es verbleibt das neutrale Substitutionsprodukt,hier Ethylmethylether.
Vereinfacht : R-X + NaOR´-> R-O-R´+ NaBr. .Das Kation der Alkoholate bildet ein Salz mit dem abgehenden X des Halogenalkans.
Bei der SN1 paßt wohl alles.Hier muß eine Hilfsbase eingesetzt werden,da NaOEt zu stark wäre(->Eliminierung).
Die Base,z.B. DIPEA,nimmt das Proton auf,nach der Eliminierung hätte man hier ein Ammoniumbromid als Salz.
Chemik-Al.
Vereinfacht : R-X + NaOR´-> R-O-R´+ NaBr. .Das Kation der Alkoholate bildet ein Salz mit dem abgehenden X des Halogenalkans.
Bei der SN1 paßt wohl alles.Hier muß eine Hilfsbase eingesetzt werden,da NaOEt zu stark wäre(->Eliminierung).
Die Base,z.B. DIPEA,nimmt das Proton auf,nach der Eliminierung hätte man hier ein Ammoniumbromid als Salz.
Chemik-Al.
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