Hallo,
warum findet bei der oxidativen Addition in der Suzuki-Reaktion die Addition bei Vinylhalogeniden unter Retention und bei allylischen oder bezylischen Halogeniden unter Inversion statt?? Und warum findet dann immer eine Isomierisierung von cis nach trans statt??
Wär super wenn jemand ne Idee hat!
Viele Grüße!
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Suzuki-Reaktion
Moderator: Chemiestudent.de Team
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Gast
Hallo!
Meine Idee wäre, dass Palladium Allylgruppen nicht nur über Sigmabindungen koordinieren kann, sondern auch koordinativ über die allylische Doppelbindung. Formal liegt dann ein Allylanion (da C elektronegativer als Pd) an kationischem Pd vor. Bildet sich die "alte" Sigmabindung (an das selbe C-Atom wie vorher) wieder, kann Isomerisierung eintreten. Analoges gilt für benzylische Halogenide.
Meine Idee wäre, dass Palladium Allylgruppen nicht nur über Sigmabindungen koordinieren kann, sondern auch koordinativ über die allylische Doppelbindung. Formal liegt dann ein Allylanion (da C elektronegativer als Pd) an kationischem Pd vor. Bildet sich die "alte" Sigmabindung (an das selbe C-Atom wie vorher) wieder, kann Isomerisierung eintreten. Analoges gilt für benzylische Halogenide.
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