Synthese

[Gast]

Benzol --HNO_3 und H_2SO_4--> A

A -- Na_2S / H_2O --> B

B -- NaNO_2 / H^+ (0°C)--> C

C -- OH^- / abgabe von D --> E
(das Abgegebene D ist bei raumtemperatur ein Gas)

E -- Zn / HCL --> F

F -- 3,4 Dihydro-2H-pyran (C_5H_8O) --> G
(wiso ist es nötig, dass man F mit pyran umsetzt ??)

G -- (Ac)_2O --> H

H -- LiAlH_4 --> I

I -- CH_3I --> J

J -- H^+ / H_2O
unter abgabe von HO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CHO --> K

gegeben sind:

K ist ein tertiäres Amin
A ist die einzige Verbindung, die in C_2V -Symmetrie vorkommt
G reagiert im sinne der Hinsberg-Reaktion zu einem in Alaklilauge löslichen Sulfonamid

Die Frage:

Wie lauten die Formeln der Verbindungen A-K ?



meine ansätze:

A = ortho - C_6H_5(NO_2)_2
B = Die Nitrogruppe wird zum Amin: Anilin C_6H_7N_2
C = C_6H_5(N_2^+)_2
D = N_2 (das abgeschiedene Gas)
E: es wird naszierender Wasserstoff gebildet, welcher reduzierend wirkt.


ich hoffe, ihr könnt mir helfen bin nämlich gerade am verzweifeln -.-

[alpha]

A) Wenn du doppelt nitrierst - dann sollte das doch in meta-Stellung geschehen?!

2. Reaktion kenne ich nicht. Wahrscheinlich entsteht schon hier nicht das "Dianilin"

3. Reaktion: Bist du sicher, dass du zweifach diazotierst? - Scheint mir ein unheimliches Molekuel zu geben.

4. Reaktion: Ist das nicht etwas a la Phenolverkochung?

5. Wenn unter 2) nicht das "Dianilin" entstanden ist, kannst du jetzt noch eine Nitrogruppe reduzieren.

Dies meine ersten Gedanken...

Gruesse
alpha

[Gast]

hmmm also doppelt nitriert habe ich wegen der C2v-Symmetrie, die bei A gegeben ist, weshalb ich auch von der ortho-stellung ausgegeangen bin.

also ich komme nicht weiter. ich denke ich habe i-wo einen fehler gemacht.

was würdest du sagen, was passiert ?

also ich bin mir nicht sicher aber meine schritte machen alleine schon deswegen keinen sinn, da es deutlich billiger ist, einfach gleich das phenol zu kaufen, als dieses vorher über eine nitrierung,... zu synthetisieren ...

[Gast]

also sicher bin ich mir mit der 2-fachen diazotierung nicht aber ich bin davon ausgegangen, da beide substituenten eigentlich energetisch gleich sein sollten.

aber wie gesagt ich bin mir keines wegs sicher. deshalb habe ich auch mein problem hier gepostet, in der hoffnung, dass mir jmd meine synthese verbessern kann.

[Gast]

habe ein weiteres mal "gebastelt" und es in einem bild gespeihert
ich denke daraus geht es besser hervor

[Gast]

ich kann diese jedoch nicht hochladen -.-
also beschreibe ich hier was ich gemacht habe:

Die nitrierung findet tatsächlich in der Metastellung statt.
es entsteht m-dinitrobenzol
bei der 2-ten nitrierung wird nur einers der beiden weiter nitriert
also ein NO2 und ein NH2 substituent sind vorhanden.

ab hier geht alles so weiter wie bereits aufgeführt jedoch eben nur an dem einen NH2-substituenten, (was acuh dafür sorgt, dass keine weitere verbindung in der C2v-Symmetrie vorliegt.)

[alpha]

ja, das scheint mir besser zu sein soweit, aber bei

C -- OH^- / abgabe von D --> E
(das Abgegebene D ist bei raumtemperatur ein Gas)

glaube ich noch immer an eine Phenolverkochung und: nein, du kannst nicht von Phenol aus gehen, weil du sonst nicht in meta-Position die Nitrogruppe einfuehren kannst.
Und das mit dem naszierenden Wasserstoff kommt mir zu seltsam vor...

Dann reduzierst du die Nitro-gruppe zum NH2, schuezt die Phenylgruppe mit dem Dihydropyran-teil, acetylierst die NH2 Gruppe usw...


Kann das nicht sein? - Ist eine Weile her, als ich noch eine Ahnung von OC hatte


Gruesse
alpha

[alpha]

Leider, leider ist auch diese interessante Frage aus der ICHO und entsprechen schliesse ich auch diesen Thread - wohl wissend, dass ich schon einiges geschrieben habe, was ich nicht haette schreiben sollen...