tms-cl

[Gast]

Hallo,

vielleicht könnt ihr mir bei folgender Frage helfen: http://www.chemieonline.de/forum/showth ... adid=44526

Danke.

[Q.]

Na super, jetzt werden schon die Fragen der Konkorrenz hier verlinkt...

Q.

[Nick]

also wenn du ne frage hast dann stell sie doch einfach.
ich finde es ein bisschen "komisch" das in der art zu machen.

ich geh sicher nicht in ein anderes forum , seh mir an was fuer antworten die geschrieben haben, komme hier her zurueck und schreib dann das gleich rein.

[Gast]

OK, dann versuch ich mal die Reaktionsgleichung nicht als Grafik einzubinden:

R-NH_{2} + PhAcOZ-Cl --> R-NH-PhAcOZ

wobei über dem Reaktionspfeil steht: TMS-Cl und DIPEA.

Wozu braucht man hier TMS-Cl?[/img]

[Nick]

gibst du das ganze in spuren zu?

das einzige was ich so auf die schnelle gefunden habe, ist eine milde saeurakatalyse.

bin leider (gottseidank) nicht auf der organischen seite der chemie gelandet, deswegen weiss ich nicht was das OZ in PhAcOZ-Cl ist.

[Gast]

gibst du das ganze in spuren zu?

das einzige was ich so auf die schnelle gefunden habe, ist eine milde saeurakatalyse.

bin leider (gottseidank) nicht auf der organischen seite der chemie gelandet, deswegen weiss ich nicht was das OZ in PhAcOZ-Cl ist.

PhAcOZ = N-Phenylacetoxybenzyloxycarbonyl

TMS-Cl wird nicht in Spuren zugegeben: http://www3.interscience.wiley.com/cgi- ... /HTMLSTART

"N-Phenyacetoxybenzyloxycarbonyl-L-aspartic -allyl ester (14): Triethylamine (7.5 mmol) and trimethylsilyl chloride (TMSCl) (1.63 g, 15 mol) were added in one portion to a vigorously stirred suspension of 13 (1.57 g, 7.5 mmol) in CH2Cl2 (25 mL). The mixture was heated at reflux for 1 h, cooled to 0 °C, and diisopropylethylamine (2.2 mL, 13 mmol) and PhAcOZ-Cl (1.5 g, 5 mmol) were added. The reaction mixture was stirred at 0 °C for 30 min and at RT for 2 h. The solvent was removed in vacuo, and the residue was taken up in Et2O (25 mL) and 0.5 M NaHCO3 solution (50 mL). The layers were separated, and the aqueous layer was extracted with Et2O (10 mL). The combined organic layers were washed with H2O (10 mL). The pH of the combined aqueous layers was adjusted to pH 2 with HCl (0.5 M), and the aqueous solution was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were then dried with MgSO4 and concentrated to give the desired product 14 (1.55 g, 70 %)."

[Gast]

Die Antwort: Bolin et al., Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 33, 353.