Trennung von Äpfelsäure und Monosacchariden

[alizee]

hallo,

hat igrnedjemand ne idee, wie man äpfelsäure von monosacchariden wie glucose abtrennen könnte?

danke :D

[verunglueckter]

Ich würde einfach mal probieren was passiert wenn du Methanol dazugibst.
Wenn du Glück hast ensteht Apfelsäuredimethylester. Das könntest du leichter von der Glucose trennen weil ich davon ausgehe(!) dass das Ester flüssig ist. Wenn du die Apfelsäure zurückhaben willst solltest du das Ester mit einer starken Säure behandeln.

[parwani420]

Allein durch die Zugabe von MeOH entsteht noch kein Ester!

[verunglueckter]

Ich hab ja von Methanol gesprochen und nicht von MeOH(soweit ich weiß steht das für Metallhydroxid). Du müsstes nach der Zugabe von Methanol das Zeug eventuell leicht erwärmen aber nicht zu stark sonst zersetzt sich die Glucose.

[parwani420]

Ne ich meine schon Methanol. Me steht für Methyl. Veresterungen laufen Säure oder Basenkatalysiert. Daher reicht die alleinige Zugabe von Methanol nicht aus.

[parwani420]

Du könntest ja auch versuchen die Glucose mit Phenylhydrazin aus essigsaurer wässriger Lösung als Osazon auszufällen. Das ist eine gängige Methode zur Identifikation von Zuckern. Die Äpfelsäure würde dann in Lösung zurückbleiben.
Schönes WE!!!

[verunglueckter]

Was wäre dafür eine geeignete Säure oder Base? Ich hätte an Schwefelsäure gedacht aber das fällt aus. http://www.experimentalchemie.de/versuch-013.htm
Die haben dort zwar Saccharose genommen aber so groß dürfte der Unterschied nicht sein und das BaCl kann man auch weglassen.

[parwani420]

Hallo,
Für eine Veresterung könnte man hier glaub ich schon verdünnte Schwefelsäure verwenden. Erstens ist die Säure ja nur in katalytischen Mengen nötig und zweitens kann sie aufgrund der Verdünnung dne Zucker nicht mehr komplett zersetzen. (Aber ich bin kein Experte auf dem Gebiet, weil ich noch nie mit Zuckern gearbeitet hab)
Die Zweite Methode mit dem Phenylhydrazin funktioniert meines Wissens nach am besten in 50 % iger Essigsäure.
Gruß,
Parwani