Trocknung von Ethanol

[redphosphor]

So jetzt mal was aus dem Kapitel Grundoperationen: Trocknung von Ethanol;
man nimmt da ja zunächst Natrium, um Wasser zu eliminieren (H2-Entwicklung), dann gibt man aber Phthalsäurediethylester dazu, bevor man 1 h kocht und destilliert - aber warum Phthalsäuredieethylester??? :?:
komme irgendwie nicht so wirklich dahinter...
Gruß redphosphor

[AV]

Ich würde mal sagen Esterspaltung:
Ester + Wasser --> Phthalsäure + Ethanol

[alpha]

Was ich wissen möchte: Natrium + EtOH... - Das lässt ja immer H2 entstehen, egal ob es Wasser drin hat oder nicht oder täusche ich mich da? - Wie sieht man denn, dass der EtOH schön getrocknet ist?


Grüsse
alpha


p.S. Scheint mir irgendwie eine lustige Methode zu sein... Normalerweise sagt man ja, Hydrolysen seien Gleichgewichtsreaktionen - und dass eine solche besser trocknen soll als Natrium scheint mir noch nicht ganz verständlich...

[AV]

Das Ethanol wird erst dann deprotoniert, wenn kein (oder kaum noch) Wasser vorhanden ist, ganz einfach weil es die schwächere Säure ist ...

Zu der Hydrolyse ... mag sein, aber da kommt dann vermutlich hinzu, dass zum einen (das nehme ich einfach mal an) der Ester nicht sehr Hitzestabil ist, und zum anderen wird der Ethanol ja abdestilliert ... was auch der Hydrolyse zu Gute kommt .... nehme ich einfach mal so an ...

[redphosphor]

Ok - AV Du sagst, wenn ich das richtig verstanden habe, dass der Phthalsäurediethylester als Ethanolquelle fungiert...aber warum macht man das, wo man doch literweise EtOH hat, diesen aber doch nur trocknen will - bitte helft mir, stehe auf dem Schlauch!
Bei der Umsetzung von Wasser mit Natrium entsteht ja auch OH- und dann bei der Reaktion von EtOH mit Na EtO-, die Salze gehen doch eh nicht bei der Destillation rüber, wieso muss man dann den Umweg über die Esterverseifung gehen?

[alpha]

OK, dann ist es einfach eine Ermessenssache, wenn man das Gefühl hat, es sei jetzt genug Na aufgelöst worden und es ginge jetzt nur noch langsam weiter?

Denke nicht, dass der Phatlsäureethylester die Ethanolquelle sein soll, sondern nur noch etwas Wasser herausziehen, ohne dass etwas anderes hinzu kommt, was stören könnte - und unter verwendung eines vergleichsweise billigen Reagenz, sonst könnte man ja auch Phtalsäureanhydrid nehmen um noch H2O herauszuziehen - oder sehe ich da etwas falsch?


Grüsse
alpha

[redphosphor]

aber wieso muss ich die NaOH entfernen, bleibt doch eh bei der Destillation im Kolben und wieso sollte der Ester durch Wasser verseift werden, oder habe ich da was falsch verstanden
Fazit: Warum man Phthalsäurediethylester verwendet ist mir noch immer unklar...

[alpha]

Andere Idee: Wie, wenn H2O und der Phatalsäureester ein schönes Azeotrop bilden würden? - und deshalb das Wasser im Kolben zurück bleibt?

[redphosphor]

aber ich dachte durch das Natrium ist das Wasser schon "vernichtet"?! also irgenwie stört der Ester - mein Assistent meinte, dass der Ester das Schäumen verhindern soll und sonst keine wirkliche Funktion hat - aber wie ist das gemeint?

[AV]

Das erklärt aber alles nicht, warum man vor dem Destillieren erstmal wenn der Ester drin ist 3h refluxieren lassen soll ?!

[redphosphor]

Wer ist bloß auf die Idee gekommen, die Trocknung von EtOH statt einfach nur Na dazu zu geben und zu destillieren mit dem Ester durchzuführen?! Bitte bei mir melden und erklären....

[alpha]

Seltsam... irgendwo im Netz steht, dass Phtalsäurediethylester als Vergällungsmittel zu Ethanol zugesetzt wird - das würde ja heissen, dass das mit rüberdestillieren würde (zu einem kleinen Teil) - und dann würde man beim Absolutieren den Ethanol nochmals absichtlich vergällen???

Ethanol "schäumt" doch nicht unglaublich wild bei einer Destillation ohne Phtalsäurediethylester?!

Eine weitere Erklärung war irgendwo, dass man es nicht so gerne hat, wenn bei der Destillation ein NaOH-Rückstand zurückbleibt, da NaOH ja Glas (besonders heisse NaOH) angreifen kann...

Scheinen mir alles unbefriedigende Erklärungen...


Grüsse
alpha

[redphosphor]

das mit der Vergällung habe ich auch gelesen, aber das wäre doch fatal, wenn man immer noch den Ester im Lösungsmittel hätte - Du hast recht irgendwie alles unbefriedigend! Aber ich finde es total gut, dass man mit Euch ´mal solche Probleme diskutieren kann! nur leider weiß ich immer noch nicht, warum man diesen Ester braucht und ich finde es irgendwie blöd, wenn ich EtOH auf diese Weise trocknen soll, aber nicht wirklich weiß, was ich da tue...

[Pee !!!]

warum nimmste kein molekularsieb zum trocknen ?

sparste dir den ganzen aufbau einer apparatur und musst net mit alkalimetallen arbeiten.

ich trockne nur noch mit molsieben.

[redphosphor]

Es geht mir vorrangig nicht um trockenen EtOH, sondern ich möchte einfach nur verstehen, warum man den Phthalsäurediethylester benötigt...