Unterschiede zwischen....

[Andy]

hey!
Ich hab da ein Problem, und zwar und weis jemand der unterschied zwischen Hydrolyse eines Fettes und die Verseifung eines Fettes?
Wie kann man das durch einer Reaktionsgleichung zeigen, wenn man z.B. Ölsäure und Methanol miteinander reagieren?
Danke im Vorraus!!!

[parwani420]

Hallo
Bei der Hydrolyse wird die Esterbindung des Fettsäureesters gespalten. diese kann im sauren oder im basischen Milieu stattfinden. Findet sie Im basischen Milieu statt spricht man von Verseifung. Je nach Art der verwendeten Base (KOH oder NaOH) fällt dann das Carboxylat der freien Fettsäure (= Seife) als Alkalisalz aus.

Saure Hydrolyse: Glyzeryl-(OCOR)3 + H3O+--> Glyzerin + 3 RCOOH

Verseifung: Glyzeryl-(OCOR)3 + NaOH --> Glyzerin + 3 RCOO- Na+

Hier noch die Reaktion der freien Fettsäure mit Methanol:

RCOOH + H3COH --> RCOOCH3
Die Reaktion läuft durch Katalyse mit Säure oder Base ab.

Gruß, Parwani

[Cabrinha]

Moment mal..... Esterbildungen finden nicht im alkalischen statt! Im Gegensatz zur reversiblen sauren Hydrolyse handelt es sich bei der alkalischen (sog. Verseifung) um eine irreversible Reaktion.
Die CArbonylaktivität einer Carboxylatgruppe ist quasi nicht vorhanden, so daß ein Nukleophil gar nicht angreifen kann...

Cabrinha

[parwani420]

Natürlich hast du recht!! Man merkt dass Montag morgen ist.....

[Andy]

Saure Hydrolyse: Glyzeryl-(OCOR)3 + H3O+--> Glyzerin + 3 RCOOH

Verseifung: Glyzeryl-(OCOR)3 + NaOH --> Glyzerin + 3 RCOO- Na+

Hier noch die Reaktion der freien Fettsäure mit Methanol:

RCOOH + H3COH --> RCOOCH3
Die Reaktion läuft durch Katalyse mit Säure oder Base ab.

Wird das endprodukt bei der Reaktion der Fettsäure (z.B. Ölsäure) in der weiteren Reaktionsgleichung ,bei der das Endprodukt mit der Natronlauge neutralisiert wird nicht weiter verwendet?
Was bewirkt das kochen bei der Verseifung?

[Cabrinha]

Zur ersten Frage: Häh......
zur zweiten: Du äßt sieden, damit die reaktion überhaupt erst in Gang kommt.

Cabrinha

[Gast]

Saure Hydrolyse: Glyzeryl-(OCOR)3 + H3O+--> Glyzerin + 3 RCOOH

Verseifung: Glyzeryl-(OCOR)3 + NaOH --> Glyzerin + 3 RCOO- Na+

Hier noch die Reaktion der freien Fettsäure mit Methanol:

RCOOH + H3COH --> RCOOCH3
Die Reaktion läuft durch Katalyse mit Säure oder Base ab.

quote]

Also ich meine damit,: du hast ja (glaube ich) die Seifenlösung mit NaOH reagieren bei deiner Reaktionsgleichung.
Hydrolyse eines Fettes-> Aber wenn man ja zu erst die Fettsäure mit Ölsäure reagiert, (dann entsteht doch Wasser und Carbonsäureester?) und wenn man diese Reaktionsprodukte anschliesend Neutralisiert, was kommt dann raus?

[Cabrinha]

Also ich meine damit,: du hast ja (glaube ich) die Seifenlösung mit NaOH reagieren bei deiner Reaktionsgleichung.

Nein..... Seife entsteht ja erst durch Zugabe von Natronlauge und nach längerem Sieden aus dem Fett!

Hydrolyse eines Fettes-> Aber wenn man ja zu erst die Fettsäure mit Ölsäure reagiert, (dann entsteht doch Wasser und Carbonsäureester?) und wenn man diese Reaktionsprodukte anschliesend Neutralisiert, was kommt dann raus?

Ölsäure ist die Fettsäure.... ja, wenn die
Ölsäure mit Methanol reagiert, so kommt es unter Wasserabspaltung zur Veresterung, wobei aber das Gleichgewicht auf der Eduktseite liegt. Besser klappt das mit Säurekatalyse...

Cabrinha

[Gast]

Also ich meine damit,: du hast ja (glaube ich) die Seifenlösung mit NaOH reagieren bei deiner Reaktionsgleichung.

Nein..... Seife entsteht ja erst durch Zugabe von Natronlauge und nach längerem Sieden aus dem Fett!

Ölsäure ist die Fettsäure.... ja, wenn die
Ölsäure mit Methanol reagiert, so kommt es unter Wasserabspaltung zur Veresterung, wobei aber das Gleichgewicht auf der Eduktseite liegt. Besser klappt das mit Säurekatalyse...

Cabrinha

Das heist das Mthanol ht mit Reaktionsgleichung nicht viel zu tun..oder?

Wenn mn Fett(ölsäure) mit Methanol löst ud dann mit Natronlauge kocht, dann hat Methnol in der reaktionsgleichung nichts zu tun und es würde bei diesem fall Glycerin und Seife entstehen
und bei fettsäure mit methanol und ann mi natronlauge nitriertentsteht stattdessen aber Seife und seife, oder???

[Cabrinha]

richtig... Methanol ist nur Dein Lösungsmittel!

...zu tun und es würde bei diesem fall Glycerin und Seife entstehen

Nein.... Glycerin befindet sich nicht einmal in Spuren in Deinem Ansatz! Du gehst doch nicht von einem Fett aus, welches ein Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren ist, sondern nur von einer Fettsäure, die Du neutralisierst und das Fettsäuesalz (Seife) erhältst.

nn mi natronlauge nitriertentsteht stattdessen

nitriert?!

Cabrinha

[Cabrinha]

Ich glaube, wir haben uns hier ein bißchen verrannt:
Wenn Du Ölsäure mit Methanol und NAtronlauge reagieren läßt, passiert gar nichts....ok die Ölsäure wird deprotoniert.
Ölsäure und Methanol im sauren hingegen führen unter Wasserabspaltung zur Esterbildung (Ölsäuremethylester).

Die Hydrolyse (Aufspaltung unter wässrigen Bedingungen) eines Fettes kann auf zwei Wege geschehen:

entweder als saure Hydrolyse, diese Reaktion ist reversibel - das ist die Rückreaktion von oben!

oder als irreversible alkalische Hydrolyse (sog. "Verseifung").

Cabrinha