VERESTERUNG VON BENZOESÄURE

[hibla]

Versuchsanleitung Teil 1
Eine mischung aus Benzoesäure und 1-propanol mit konz. Schwefelsäure wird in einem geschlossenen Behälter für einige Minuten erhitzt.
Nach dem Abkühlen, wird die MIschung mit 20% Na2CO3 versetzt und des Ester mit Ether.
Die Wässrige Schicht wird mit 10%iger H2SO4 und die Benzoesäure, die noch nicht in Lösung gegangen ist mit Ether extrahiert. Beide ether extrakte werden jetzt über wasserfreiem MgSO4 getrocknet und der ester und die Benzoesäure isoliert durch verdampfung von dem Lösungsmittel (welches jetzt?) unter geringem Druck.

Falls jemand nicht durchblickt.. habe vielleicht falsch übersetzt.
Hier ist der Originaltext:
In all of the esterifications, benzoid acid was reacted with 10 mL (approximately a tenfold excess) of the alcohol. A typical microwave procedure is described. A mixture of 1.6 g (13mmol) of benzoic acid, 10mL (0,13mol) of 1-propanol, and 0,1mL of concentrated H2SO4 was sealed in a 300mL Teflon bottle and heated in the microwave oven for several minutes. After cooling (see general procedure), the mixture was made basic with 20% Na2CO3 and the ester extracted with ether.
The aqueous layer was acidified with 10% H2SO4 and the unreacted benzoic acid extracted with ether. Both ether extracts were dried over anhydrous MgSO4 and the ester and benzoic acid isolated by evaporation of the solvent under reduced pressure.

Kann mir jemand bitte die Einzelnen Reaktionsschritte erklären, sowie den Reaktionsmechanismus evtl aufschreiben. Ich habe den Versuch schon durchgefürhrt und nachdem Benzoesäure, Schwefelsäure und Propanol erhitzt worden sind, und Basisch gestellt wurden weiss ich nicht mehr weiter. Der Niederschlag der sich bildet ist Natrium Benzoat, was dann mit Ether wieder zu Benzoesäure reagiert.?! Was passiert wenn ich dann Ether und Ester vermische und wie kriege ich den Alkohol (Propanol) und das Wasser wieder aus meiner Benzoesäurepropylester-Mischung.
Bitte um Schnellste Hilfe...

Danke

[alpha]

Nun... Den Benzoesäurepropylester wirst du in der Etherfraktion finden. - Entferne am Roti das Lösungsmittel und du hast dein Produkt.

Der Propanol sollte vor allem in der wässrigen Phase sein, die deprotonierte Benzoesäure, sofern nicht ausgefallen, ebenfalls.

Offensichtlich sollst du auch die Benzoesäure, welche nicht reagiert hat, ebenfalls isolieren und zwar indem du sie wieder protonierst. Die protonierte Benzosäure ist dann wiederum im Ether löslich, so dass du schlussendlich zwei Etherfraktionen hast, in der einen dein Produkt, in der anderen dein restliches Edukt...


Grüsse
alpha

[vogelmann]

Ahhh, du gehst das glaub ich völlig falsch an.

Also den Mechanismus einer Veresterung kennst du oder?
Wenn nicht, hier nachgucken: http://de.wikipedia.org/wiki/Veresterung

Die Schwefelsäure ist lediglich der Katalysator, das Proton, dass die spendet kriegst du hinterher wieder raus.

Also: Du mischt die Edukte in einer Teflonflasche zusammen und packst das in die Mikrowelle fürn paar Minuten. Nachdem der Reaktionsansatz abgekühlt wurde, wird die Mischung basisch gemacht (mit dem Natriumcarbonat) und der Ester mit Ether extrahiert. D.h. dass sich der Ester in deiner Etherphase (org. Phase) löst aber nicht in der wässrigen, wo die Reste der Schwefelsäure und Natriumcarbonat drin sind. Dann trennst du die wässr. Phase ab (also nicht die Etherphase) und machst die wieder sauer, dass nicht reagierte Benzoesäure wieder entsteht, die du dann wiederrum auch mit Ether extrahierst (weil die sich in Ether löst). Soweit so klar?
Dann schmeißt du in die beiden org. Phasen trockenes Magnesiumsulfat zum trocknen rein. Das filterst du ab und die resultierende klare Lösung wird am Rotationsverdampfer (z.B.) eingeengt, um den Ether zu entfernen.
Dann kommen als Produkte Dein Ester und die nicht reagierte Benzoesäure raus.

Dein Lösungsmittel ist der Alkohol, den du im Überschuss zugibst.

Is halt ne ganz normale Organik-Kochvorschrift.
Wenn ich was vergessen habe, bitte ergänzen oder verbessern

[vogelmann]

Na toll, der war mal wieder schneller... nur wiel ich sone Romane schreib

[alpha]

ja, ja... aber weshalb willst du die beiden Etherphasen zusammengiessen? - Was willst du mit einem Gemisch von Benzoesäure und dem Ester? - Vielleicht ist das etwas brauchbares, aber ich sehe keinen Sinn dahinter... - Dann hättest auch nicht zuerst basisch stellen müssen, hättest direkt extrahieren können oder übersehe ich da etwas?


Grüsse
alpha

[Gast]

Ich habe mir jetzt beide antworten durchgelesen aber ich bin glaube ich noch mehr durcheinander als davor.
Nachm erhitzen und basisch stellen gebe ich in das Gemisch Ether mit rein. Oder sollte ich beides schon nachm basisch stellen voneinander trennen und dann Ethern?


Ich denke das Alpha recht hat da ich ja am ende als Produkt den Benzoesäurepropylester habe und als "Nebenprodukt" die unverbrauchte Benzoesäure.


Es ist zwar bloed aber könnte mir jemand vielleicht ein Reaktionsmechanismus aufschreiben, weil ich dann das verfahren vielleicht besser verstehe.

Danke im Vorraus und für die Bisherige Hilfe

[alpha]

So wie ich es verstehe und wie es auch, imho, einigermassen Sinn macht, stellst du das Gemisch zuerst basisch und dann wird mit Ether extrahiert.

Ein Mechanismus nützt dir doch nichts für das Verfahren bei der Aufarbeitung?

Ausserdem hat dir vogelmann ja einen Link geliefert, dort ist auch ein Mechanismus zu finden. R1 wäre dann halt ein Benzolring (da du Benzoesäure hast) und R2 ist ein Propylrest, da du Propanol hast...


Grüsse
alpha

[vogel]

@alpha: Ja hatte den Mist gleich nach dem schreiben editiert War mir irgendwie dann auch gleich aufgefallen

[redphosphor]

echt schwachsinn - die Benzoesäure zurückzugewinnen, oder habt Ihr strenge Sparvorschriften? an meiner Uni sitzt das Geld auch nicht wirklich locker, aber so etwas ist unseren Assis Gott sei Dank noch nicht eingefallen (hätte wohl auch auf die Aufarbeitung verzichtet und mir einfach noch Benzoesäure aus der Chemikalienausgabe geben lassen...)

[alpha]

nun, vielleicht ist die Aufgabe auch sinnvoll: Bestimmung der Gleichgewichtslage... - Bin mir natürlich nicht sicher, habe auch die Vorschrift nicht genau gelesen...


Grüsse
alpha

[vogelmann]

@redphosphor: Ne Mitstudentin von mir hat erzählt, dass sie auf ihrer alten Uni (irgendwo im Osten) alle Lösungsmittel, die sie benutzt haben, zurückgewinnen mussten. DAS nenn ich mal Folter und die Zeit is eh schon immer so mega eng...

[redphosphor]

oh Gott, da kann man sich über unsere Zustände ja nur freuen