Von Acetanilid zum Diazoniumsalz

[Master Zerref]

Hallo zusammen,

ich habe eine Klausuraufgabe der OCI vor mir und komme nicht auf den Mechanismus. Die Musterlösung gibt eine Umsetzung von Acetanilid zuerst mit H3O+ und OH- vor und danach mit NaNO2 und HCl. Ich komme nicht drauf, wie mit den zwei Schritten aus dem Gegebenen ein Diazoniumsalz werden soll. Aus einem aromatischen Amin würde man es ja praktisch einfach über HNO2/HCl umsetzen. Kann mir jemand helfen?

Danke im Voraus!

[Chemik-Al]

Guck noch mal genau hin,Acetanilid ist ein Carbonsäureamid des aromatischen Amins Anilin(https://de.wikipedia.org/wiki/Acetanilid ).
Zuerst wird die Amidbindung sauer hydrolysiert,man erhält Essigsäure und Anilin.
Danach erfolgt die klassische Daizotierung eines primären,aromatischen Amins zum relavit stabilen Diazoniumsalz(vg. ORGANIKUM o.ä.).

Chemik-Al.

[Chemik-Al]

Nachtrag:

HNO2/HCl

Die salpetrige Säure ird in der Regel in situ erzeugt,also hier aus Natriunitrit und HCl,falls das noch unklar war.
Mechanistisch ist das hier:https://de.wikipedia.org/wiki/Diazotier ... echanismus für die Diazotierung von p-Toluidin beschrieben.

Chemik-Al.