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Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Elena

Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

Beitrag von Elena »

Folgende Frage)
Nutzen Sie unter anderem das Konzept der Resonanz (Mesomerie)
Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer
Phenol, m-Nitrophenol, p-Nitrophenol?

Die Nitrogruppe (-NO2) in m-Nitrophenol und p-Nitrophenol hat eine elektronenziehende Wirkung, die die negative Ladung des Phenolat-Anions stabilisiert, was zu einer stärkeren Säure führt im Vergleich zu Phenol.
Nun die Frage zwischen m-Nitrophenol und p-Nitrobenzol.
Welches ist von beiden stärker saurer. Und warum?
Vielen lieben Dank :shock:
chemiewolf
Assi-Schreck
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Registriert: 05.01. 2022 12:23
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Re: Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

Beitrag von chemiewolf »

zeichne mal die Resonanzstrukturen, dann kommst du vielleicht drauf...
Elena

Re: Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

Beitrag von Elena »

para führen zu vier mesomeren Grenzstrukturen
Meta führen nur zu drei mesomeren Grenzstrukturen.
Ist also p-Nitrobenzol saurer? :o
Chemik-Al

Re: Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

Beitrag von Chemik-Al »

Bei der Protolyse der Phenole,also der Abgabe von "H+" bilden sich die Phenolationen.Die Säurestärke der Phenole wird hier u.a. dadurch bestimmt,wie gut die negative Ladung des Anions durch Mesomerie stabilisiert wird.
Es gilt,daß die meta-Position nicht in Konjugation zur Bezugsgruppe(hier O-) steht.Daher wirkt sich die stabilisierende Wirkung nur beo o- und p-Position aus.
Somit pKs p-Nitrophenol > m-Mitrophenol > Phenol.

Chemik-Al.
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