Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

[Elena]

Folgende Frage)
Nutzen Sie unter anderem das Konzept der Resonanz (Mesomerie)
Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer
Phenol, m-Nitrophenol, p-Nitrophenol?

Die Nitrogruppe (-NO2) in m-Nitrophenol und p-Nitrophenol hat eine elektronenziehende Wirkung, die die negative Ladung des Phenolat-Anions stabilisiert, was zu einer stärkeren Säure führt im Vergleich zu Phenol.
Nun die Frage zwischen m-Nitrophenol und p-Nitrobenzol.
Welches ist von beiden stärker saurer. Und warum?
Vielen lieben Dank

[chemiewolf]

zeichne mal die Resonanzstrukturen, dann kommst du vielleicht drauf...

[Elena]

para führen zu vier mesomeren Grenzstrukturen
Meta führen nur zu drei mesomeren Grenzstrukturen.
Ist also p-Nitrobenzol saurer?

[Chemik-Al]

Bei der Protolyse der Phenole,also der Abgabe von "H+" bilden sich die Phenolationen.Die Säurestärke der Phenole wird hier u.a. dadurch bestimmt,wie gut die negative Ladung des Anions durch Mesomerie stabilisiert wird.
Es gilt,daß die meta-Position nicht in Konjugation zur Bezugsgruppe(hier O-) steht.Daher wirkt sich die stabilisierende Wirkung nur beo o- und p-Position aus.
Somit pKs p-Nitrophenol > m-Mitrophenol > Phenol.

Chemik-Al.