von Fine » 09.06. 2005 19:05
Hallo AV,
ehrlich gesagt, kann ich mir nicht vorstellen,dass es sich um eine elektrophile Add. handelt. Dein Isocyanat ist doch isoelektronisch zum Keten und deshalb sehr bereit zu 2+2 Cycloadditionen.
Was die Regiochemie betrifft, so ist das wahr, hat mit dem HSAB Konzept zu tun(Antwort, die ein Chemiker immer gibt, wenn er etwas auf Anhieb nicht anders erklären kann *g*
),
aber es lässt sich auch über die Orbitalkoeffizienten erklären, was auch wiederum so ne Wischiwaschi erklärung ist. Da man Orbitalkoeffizienten auch nicht vorhersagen kann, geht man sozugagen back to the roots und beginnt wieder bei den Polaritäten und induktiven Effekten. (das korreliert bis auf einige wenige Ausnahmen auch ziemlich gut mit den Orbitalkoeffi)
Der delta positivste Kohlenstoff in Carbenen und deren Analoga ist der mittlere und da durch den +I effekt der beiden Ethyl-Reste die Doppelbindung am terminalen C negativ polarisiert ist, kommt es zu dieser Regiochemie.
So, nun hab ich dich glaube ich kräftig genug verwirrt und wenn das noch nicht reicht, kannst du dir auf S 614 im Carey Sundberg noch mehr inspiration holen.
Gruss
Hallo AV,
ehrlich gesagt, kann ich mir nicht vorstellen,dass es sich um eine elektrophile Add. handelt. Dein Isocyanat ist doch isoelektronisch zum Keten und deshalb sehr bereit zu 2+2 Cycloadditionen.
Was die Regiochemie betrifft, so ist das wahr, hat mit dem HSAB Konzept zu tun(Antwort, die ein Chemiker immer gibt, wenn er etwas auf Anhieb nicht anders erklären kann *g* :oops: ),
aber es lässt sich auch über die Orbitalkoeffizienten erklären, was auch wiederum so ne Wischiwaschi erklärung ist. Da man Orbitalkoeffizienten auch nicht vorhersagen kann, geht man sozugagen back to the roots und beginnt wieder bei den Polaritäten und induktiven Effekten. (das korreliert bis auf einige wenige Ausnahmen auch ziemlich gut mit den Orbitalkoeffi)
Der delta positivste Kohlenstoff in Carbenen und deren Analoga ist der mittlere und da durch den +I effekt der beiden Ethyl-Reste die Doppelbindung am terminalen C negativ polarisiert ist, kommt es zu dieser Regiochemie.
:idea: So, nun hab ich dich glaube ich kräftig genug verwirrt und wenn das noch nicht reicht, kannst du dir auf S 614 im Carey Sundberg noch mehr inspiration holen.
Gruss