von alpha » 21.11. 2005 20:12
hmm, erstens: Was soll das: Säuren/Basen Eigenschaften besprechen zu wollen, ohne Berücksichtigung der pKs-Werte? - Dann kannst du auch fragen, weshalb OH- nicht von H2O deprotoniert wird zu O2- Das kannst du auch fragen und es gibt auch eine Antwort: O2- ist in wässriger Lösung nicht stabil, weil die Ladungskonzentration zu hoch ist und deshalb ein Proton von H2O angezogen wird!
Zurück zu dem Phenol: Phenol ist, wie erwähnt wurde, eigentlich eher eine Säure, weil das entstehende Anion mesomeriestabilisiert ist. Wenn du hingegen die Hydroxygruppe protonierst und dann noch Wasser abspaltest, so landest du bei einem Arylkation - und es gibt kaum schlechtere Dinge als diese Spezies
Die positive Ladung ist auf der einen Stelle lokalisiert - und dieses C-Atom ist verhältnismässig elektronegativ und liebt alles andere als positiv zu sein! - und wenn dieses Kation nun einmal vorliegen würde (was es jedoch nicht tut, weil Phenol nicht protoniert wird und erst recht nicht H2O abgespalten wird), dann würde die postive Ladung mit dem negativ teilgeladenen Sauerstoff von H2O reagieren und nicht mit dem partiell postitiven Wasserstoff, schliesslich stossen sich zwei positive Ladungen tendenziell und grundsätzlich eher ab
Grüsse
alpha
hmm, erstens: Was soll das: Säuren/Basen Eigenschaften besprechen zu wollen, ohne Berücksichtigung der pKs-Werte? - Dann kannst du auch fragen, weshalb OH- nicht von H2O deprotoniert wird zu O2- Das kannst du auch fragen und es gibt auch eine Antwort: O2- ist in wässriger Lösung nicht stabil, weil die Ladungskonzentration zu hoch ist und deshalb ein Proton von H2O angezogen wird!
Zurück zu dem Phenol: Phenol ist, wie erwähnt wurde, eigentlich eher eine Säure, weil das entstehende Anion mesomeriestabilisiert ist. Wenn du hingegen die Hydroxygruppe protonierst und dann noch Wasser abspaltest, so landest du bei einem Arylkation - und es gibt kaum schlechtere Dinge als diese Spezies :wink: Die positive Ladung ist auf der einen Stelle lokalisiert - und dieses C-Atom ist verhältnismässig elektronegativ und liebt alles andere als positiv zu sein! - und wenn dieses Kation nun einmal vorliegen würde (was es jedoch nicht tut, weil Phenol nicht protoniert wird und erst recht nicht H2O abgespalten wird), dann würde die postive Ladung mit dem negativ teilgeladenen Sauerstoff von H2O reagieren und nicht mit dem partiell postitiven Wasserstoff, schliesslich stossen sich zwei positive Ladungen tendenziell und grundsätzlich eher ab :wink:
Grüsse
alpha