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von **Milkaschokolade** » 23.04. 2006 10:44

Ok, danke!!!!

von **vogelmann** » 23.04. 2006 10:26

Kannst du mir die Reaktionen mit Strukturformeln aufmalen?!? Nur wenn du Zeit hast, sonst ist egal!

Sicher

Wusste gar nicht, dass ChemDraw auf .gif's macht... naja.
Also darauf zu sehen die einzelnen Schritte. Ich hab allerdings was modifiziert und zwar nach der Reduktion mit Sn/HCl hab ich mit NBS radikalisch bromiert, weil dann die Eliminierung einfacher geht.

Aber sieh selbst, ich hoffe, das langt... denn auf Mechanismen hatte ich jetzt keine Lust

von **alpha** » 23.04. 2006 09:29

AV hat geschrieben: ich will ja nicht vorlaut wirken ... aber das wäre wohl eher ne Oxidation

uuups!!! - Hast natürlich recht!

von **Milkaschokolade** » 23.04. 2006 09:05

vogelmann hat geschrieben:Aaaalso:
Bei der Acylierung nimmst du das Säurechlorid der Essigsäure. Das machst du deshalb, weil du den Aromaten nach der Reaktion für weitere solche Reaktionen desaktivierst und die Reaktion nicht reversibel ist. Rauskommen tut 1-Oxo-1-phenylethan (sorry wenn das falsch nomenklatiert *g* ist). Dann reduzierst du den Spaß nach Clemmensen (Zinn + HCl) zu Ethylbenzol. Clemmensen geht auch total einfach.
Soweit so gut... jetzt substituierst du dein Ethylbenzol (was du auch ohne Probleme kaufen kannst) zu 1-CHlor-1-phenylethan mit SOCl2 und AIBN und eliminierst den Spaß anschließend mit KOH unter Knüppelbedingungen (ewig kochen und dabei rausdestillieren).
Achja dabei sei dir gesagt sein, dass das schöne Styrol - wenn du es bekommen soltlest - beim Abkühlen wahrscheinlich sofort wunderschöne weiße Fäden aus Polystyrol zieht...ne ziemliche sauerei.

Also, hoffentlich aht das geholfen, ich geh jetzt pennen... wenns unverständlich war, sorry... warn langer Tag :)

Mmmmh... Sorry, aber noch studiere (und koche) ich nicht... Hab jetzt auch nich allzuviel davon verstanden... Wenn du Zeit und nen geeigenets Programm hast: Kannst du mir die Reaktionen mit Strukturformeln aufmalen?!? Nur wenn du Zeit hast, sonst ist egal!

von AV » 23.04. 2006 00:50

alpha hat geschrieben:nicht eine klassische Eliminierung, da in erster Linie eine Reduktion - und wird vermutlich über Radikal-Zwischenstufen laufen, da über einen Kat, wie AV schreibt... Also weder E1 noch E2...

Grüsse
alpha

ich will ja nicht vorlaut wirken ... aber das wäre wohl eher ne Oxidation

von **vogelmann** » 22.04. 2006 23:16

Aaaalso:
Bei der Acylierung nimmst du das Säurechlorid der Essigsäure. Das machst du deshalb, weil du den Aromaten nach der Reaktion für weitere solche Reaktionen desaktivierst und die Reaktion nicht reversibel ist. Rauskommen tut 1-Oxo-1-phenylethan (sorry wenn das falsch nomenklatiert *g* ist). Dann reduzierst du den Spaß nach Clemmensen (Zinn + HCl) zu Ethylbenzol. Clemmensen geht auch total einfach.
Soweit so gut... jetzt substituierst du dein Ethylbenzol (was du auch ohne Probleme kaufen kannst) zu 1-CHlor-1-phenylethan mit SOCl2 und AIBN und eliminierst den Spaß anschließend mit KOH unter Knüppelbedingungen (ewig kochen und dabei rausdestillieren).
Achja dabei sei dir gesagt sein, dass das schöne Styrol - wenn du es bekommen soltlest - beim Abkühlen wahrscheinlich sofort wunderschöne weiße Fäden aus Polystyrol zieht...ne ziemliche sauerei.

Also, hoffentlich aht das geholfen, ich geh jetzt pennen... wenns unverständlich war, sorry... warn langer Tag

von **Milkaschokolade** » 22.04. 2006 22:35

Was soll bei der Friedel-Crafts-Acylierung rauskommen?
Und wie wird das zu Ethylbenzol?
Und wieso kann man Chlorethylbenzol zu Styrrol eliminieren? Ich dachte man kriegt das nur mit diesem Kat, s. Link....

von **vogelmann** » 22.04. 2006 22:19

Benzol --> Friedel-Crafts Acylierung --> Reduktion zu Ethylbenzol --> rad. Substitution zu Chlorethylbenzol --> Eliminieren zu Styrol

Und Styrol musst du nur schief angucken, dann polymerisiert das. Ich sag euch, ne ziemliche sauerei, wenn man das destillieren muss

Ne Friedel-Crafts-Alkylierung zu Ethylbenzol würd ich nich empfehlen, weil du viele Nebenprodukte bekommst... du aktivierst den Aromaten ja immer mehr.

Achja noch zur "professionellen" Herstellung:
http://de.wikipedia.org/wiki/Styrol

von **Milkaschokolade** » 22.04. 2006 21:18

Also Ethylenbenzol ist tatsächlich Styrol ;-).

Ich glaube nicht, dass er sich vertan hat. Der "Prüfling" sollte vorher nämlich noch Ethylbenzol (oder was auch immer) herstellen... Das hat er mit ner Friedel-Crafts-Alkylierung gemacht.

Könnte man denn Styrol aus Benzol herstellen??

von **Milkaschokolade** » 22.04. 2006 20:20

Mmhh... ist das nicht Styrol?

von **alpha** » 22.04. 2006 20:16

Vielleicht wollte er ja eigentlich auch Ethylenbenzol sagen?

von **Milkaschokolade** » 22.04. 2006 20:10

mmhh... ok....

Komisch, dass sowas in einer Abi-Simulation drankommt :-//. Man bespricht ja sonst immer nur "klare" Mechanismen...

Danke trotzdem für eure Hilfe!

von **alpha** » 22.04. 2006 20:06

nicht eine klassische Eliminierung, da in erster Linie eine Reduktion - und wird vermutlich über Radikal-Zwischenstufen laufen, da über einen Kat, wie AV schreibt... Also weder E1 noch E2...

Grüsse
alpha

von **Milkaschokolade** » 22.04. 2006 19:17

Wäre die Dehydrierung eine Eliminierung? Wenn ja E1 oder E2?

von **alpha** » 22.04. 2006 18:51

Ethylbenzol zuerst dehydrieren, dann den Styrol polymerisieren? - Wäre halt zweistufig...

Grüsse
alpha

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Polystyrrol aus Ethylbenzol??

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