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Selektivitaet bei NBS Bromierung

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Die letzten Beiträge des Themas
   

Ansicht erweitern Die letzten Beiträge des Themas: Selektivitaet bei NBS Bromierung

von alpha » 05.06. 2006 08:46

Hätte zwar unüberlegt auch auf das freie Elektronenpaar des Stickstoffs verwiesen, allerdings ist das ja eigentlich schon ziemlich beschäftigt mit der Amid-Stabilisierung und lässt sich nicht in Konjugation mit dem Radikal bringen... Vielleicht liessen sich auch noch mit elektronischen Gründen argumentieren? - Die N-Boc-Gruppe zieht induktiv weniger Elektronendichte weg als die Carbonyl-Funktion, weshalb das Radikal "benachbart" zur N-Boc-Gruppe reaktiver ist? - Allerdings scheint mir dies auch eine fadenscheinige Argumentation zu sein für eine so massive Selektivität!

Grüsse
alpha

Selektivitaet bei NBS Bromierung

von Benedikt » 04.06. 2006 16:34

Hallo zusammen,
kann jemand die folgende selektive Bromierung mit NBS/AIBN erklaeren? Zunaechst wird in Allylstellung ein Radikal gebildet, was sich offenbar ueber das Klappen einer DoBi stabilisiert, aber wieso?
Bild
Idee: Stabilisiert das freie Elektronenpaar des Stickstoff das Radikal?
Vielen Dank fuer Antworten und Ideen!

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