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Entfernen von Benzyl-Schutzgruppen

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Die letzten Beiträge des Themas
   

Ansicht erweitern Die letzten Beiträge des Themas: Entfernen von Benzyl-Schutzgruppen

von redphosphor » 31.08. 2006 14:47

ist zwar nicht die Hydrierung, die Du suchst, aber sie zeigt Dir, wie unempfindlich der Cyclopropanring gegenüber der katalytischen Hydrierung ist - habe auch gelesen, dass mit Pd/C nichts passieren soll; andere haben eine Nitrogruppe mit Raney-Nickel unter hohem Druck reduziert, ohne dass der Cyclopropanring gespalten wurde...kannst ja 'mal berichten, wie's gelaufen ist :wink:

von Mane » 31.08. 2006 14:22

Danke! Werde mir das Paper mal anschauen!

von redphosphor » 31.08. 2006 14:00

habe gerade im scifinder nachgeguckt - ich glaube, die Hydrierung ist in Deinem Fall kein Problem - habe Dir mal ein Literaturbeispiel (PtO2 und Ethylacetat) angegeben - viel Erfolg!
Ullman, Edwin F. Mechanism of hydrogenation of unsaturated cyclopropanes. Journal of the American Chemical Society (1959), 81 5386-92. CODEN: JACSAT ISSN:0002-7863. CAN 54:62416 AN 1960:62416 CAPLUS :lol:

von Mane » 31.08. 2006 13:08

Den Cyclopropanring mache ich nach Simmons-Smith. Da wird dann noch eine C6H13-Kette dranhängen und ein CH mit dem besagten Dibenzylamin (sowie mit einer weiteren Ethylgruppe).
Wir haben im Labor ein Buch "Schutzgruppen". Dort habe ich geschaut, aber nichts gefunden, außer Hydrierungen oder halt bei pH<1 in Wasser kochen.

Ob der Cyclopropanring eine Hydrierung übersteht, weiß ich eben leider nicht... Möchte das auch nicht eben mal so mit meiner Substanz ausprobieren.
Hmmm... Vielleicht kann ich irgendwo eine andere Substanz mit nem Dreiring auftreiben, an der ich das testen könnte...

von redphosphor » 31.08. 2006 09:08

wie stellst den Cyclopropanring her? und wie ist dieser substituiert, denn ein einfacher Cyclopropanring (nur Cs) müsste die Hydrierung mit Pd/C überleben - mit wieviel Druck müsstest Du hydrieren?
P.S. hast Du schon in dem Buch "protecting groups) nachgeschlagen - vielleicht steht dort etwas drin? komme z. Z. leider nicht an das Buch ran, hätte sonst schon nachgeschlagen... :)

von Mane » 31.08. 2006 08:27

Ich möchte die Doppelbindung irgendwann auch in einen Cyclopropanring umwandeln. Ich könnte also die Benzylguppen auch dann entfernen, wenn ich statt der Doppelbindung den Ring habe. Gibt's ne Möglichkeit die Benzylgruppen loszuwerden, ohne den Ring wieder kaputt zu machen?

von Mane » 31.08. 2006 08:22

Benzylgruppen sind recht hartnäckig und leider nicht einfach so mit Säure zu entfernen... Hab irgendwo gefunden, dass man sie in Wasser mit nem pH <1 und ein Weilchen Kochen runterbekommt. Aber meine Substanz mag keine höheren Temperaturen über längere Zeit.
Alles was ich so an Vorschriften finde beinhaltet ansonsten Hydrierungen. Und da würde ich mir halt die Doppelbindung ebenfalls hydrieren.

von redphosphor » 31.08. 2006 08:07

geht das nicht auch mit einer Säure, das Benzylkation wäre doch mesomeriestabilisiert :cry:

von Mane » 30.08. 2006 22:36

Hmmm... Hab diverse Vorschriften entdeckt, wie man Dibenzylamin in Boc-geschütztes Amin umwandeln kann - eben u.a. über Hydrierung. Aber da wurden auch immer die Doppelbindungen mithydriert...

von Gast » 30.08. 2006 17:49

Ist eigentlich ganz einfach. Einfach Pd/C und Wasserstoff entfernt Benzyl-Schutzgruppen, ohne Doppelbindungen zu hydrieren.

Entfernen von Benzyl-Schutzgruppen

von Mane » 30.08. 2006 17:35

Hallo!

Kann mir vielleicht jemand einen Tipp geben, wie ich ein Dibenzylamin wieder entschützen kann ohne dadurch eine Doppelbindung im Molekül zu zerstören?
Suche jetzt schon seit Tagen nach ner praktikablen Variante, kann aber nichts finden...

Danke für jede Idee zur Lösung des Problems!

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