von Gast » 07.07. 2007 13:34
Hi!
bei der Addition von H2O2 an eine Doppelbindung entsteht KEIN Aromat! Vielmehr bekommst Du als erstes ein Epoxyd, daß in einem zweiten Schritt dann mit Wasser geöffnet wird und somit ein 1,2-Diol bildet.
Die Epoxidierung von Doppelbindungen mit H2O2 und anschließender Hydrolyse liefert dabei trans-ständige OH-Gruppen.
In Deinem Fall kommt also dann trans-1,2-Dimethyl-cyclohexan-1,2-diol dabei heraus. Nachdem Du keine chiralen Hilfsstoffe verwendest, entsteht dieses Produkt als racemisches Gemisch.
Zum Festlegen der absoluten Stereokonfiguration nach CIP Deiner beiden "Methyl-OH-Zentren" kannst Du genauso vorgehen, wie Du es für offenkettige Verbindungen auch gelernt hast:
Du betrachtest dann die entsprechenden C-Atom und den daran gebundenen Atomen die richtigen Prioritäten zu.
D.h.: bei jedem C-Atom kommt der unmittelbar gebundenen OH-Gruppe zunächst die höchste Priorität zu, dann folgt die C(CH3)OH-Gruppe, dann die CH2-Gruppe aus der anderen Ringrichtung und dann die Methyl-Gruppe als letztes, das identische Spielchen für das andere C-Atom.
Ergo: Du erhältst ein Gemisch aus (1S, 2R)-1,2-Dimethylcyclohexan-1,2-diol und (1R, 2S)-1,2-Dimethylcyclohexan-1,2-diol
Alles klar?
Hi!
bei der Addition von H2O2 an eine Doppelbindung entsteht KEIN Aromat! Vielmehr bekommst Du als erstes ein Epoxyd, daß in einem zweiten Schritt dann mit Wasser geöffnet wird und somit ein 1,2-Diol bildet.
Die Epoxidierung von Doppelbindungen mit H2O2 und anschließender Hydrolyse liefert dabei trans-ständige OH-Gruppen.
In Deinem Fall kommt also dann trans-1,2-Dimethyl-cyclohexan-1,2-diol dabei heraus. Nachdem Du keine chiralen Hilfsstoffe verwendest, entsteht dieses Produkt als racemisches Gemisch.
Zum Festlegen der absoluten Stereokonfiguration nach CIP Deiner beiden "Methyl-OH-Zentren" kannst Du genauso vorgehen, wie Du es für offenkettige Verbindungen auch gelernt hast:
Du betrachtest dann die entsprechenden C-Atom und den daran gebundenen Atomen die richtigen Prioritäten zu.
D.h.: bei jedem C-Atom kommt der unmittelbar gebundenen OH-Gruppe zunächst die höchste Priorität zu, dann folgt die C(CH3)OH-Gruppe, dann die CH2-Gruppe aus der anderen Ringrichtung und dann die Methyl-Gruppe als letztes, das identische Spielchen für das andere C-Atom.
Ergo: Du erhältst ein Gemisch aus (1S, 2R)-1,2-Dimethylcyclohexan-1,2-diol und (1R, 2S)-1,2-Dimethylcyclohexan-1,2-diol
Alles klar?