Mit der Nutzung dieses Forums (dies beinhaltet auch die Regisitrierung als Benutzer) erklärt Sie sich mit unserer Datenschutzerklärung (https://www.chemiestudent.de/impressum.php) einverstanden. Sofern Sie dieses nicht tun, dann greifen Sie bitte nicht auf unsere Seite zu. Als Forensoftware wird phpBB verwendet, welches unter der GNU general public license v2 (http://opensource.org/licenses/gpl-2.0.php) veröffentlicht wurde.
Das Verfassen eines Beitrag auf dieser Webseite erfordert keine Anmeldung und keine Angabe von persönlichen Daten. Sofern Sie sich registrieren, verweisen wir Sie auf den Abschnitt "Registrierung auf unserer Webseite" innerhalb unserer Datenschutzerklärung.

Tschugajev mit diesem Stoff

Antwort erstellen


Diese Frage dient dazu, das automatisierte Versenden von Formularen durch Spam-Bots zu verhindern.
Smileys
:D :) :( :o :shock: :? 8) :lol: :x :P :oops: :cry: :evil: :twisted: :roll: :wink: :!: :?: :idea: :arrow: :| :mrgreen:

BBCode ist eingeschaltet
[img] ist eingeschaltet
[url] ist eingeschaltet
Smileys sind eingeschaltet

Die letzten Beiträge des Themas
   

Ansicht erweitern Die letzten Beiträge des Themas: Tschugajev mit diesem Stoff

von cyclobutan » 12.10. 2007 16:14

Hast mich gerade etwas beruhigt:
Na, jeden Tag eine gute Tat :)

Viele Grüße,
cyclobutan

von alpha » 12.10. 2007 16:10

Glaube nicht, dass man das verhindern kann.

Hast mich gerade etwas beruhigt: Obwohl ich nicht wusste, wer oder was diese Russen-Reaktion sein soll habe ich auf den Reagenzien basierend meine Antwort geschrieben und war etwas überrascht über die Antwort, die darauf gekommen ist, wollte mich schon entschuldigen. Nun, entweder wir liegen beide falsch, oder aber ich muss mich nicht entschuldigen :mrgreen:

Grüsse
alpha

von cyclobutan » 12.10. 2007 15:47

Hallo,
also ich hab keine möglichkeit für ne saure variante.
es stehn halt nur diese stoffe zur verfügung: KOH, Cs2, MeI , Hitze

ich würde dieses produkt vorschlagen.
So kann das doch nicht funktionieren, Tschugajew ist doch nur eine Eliminierung:
http://de.wikipedia.org/wiki/Tschugajew-Reaktion

Dein Edukt
CC(C)[C@@H]1CCCC[C@H]1O[/m]

reagiert mit CS2 und MeI zu:
C1CCC[C@@H](C(C)C)[C@@H]1OC(=S)SC[/m]

wobei das, denke ich, die bevorzugte Sessel-Konformation für den sechsgliedrigen Übergangszustand ist. Die folgende Eliminierung, die man als elektrozyklische Reaktion formulieren kann, führt dann zu

also einem kinetisch kontrollierten Hoffmann-Produkt, würde ich sagen.

Meinungen dazu? OC ist schon so lange her ;-)


Viele Grüße,
cyclobutan


Edit: Ich hatte alles so schön gemalt, aber das Formel-Plugin dreht die Moleküle und Konformationen nach Belieben, da war die ganze Mühe umsonst. Was ich meinte, ist in der Struktur 2 eine Sessel-Konformation mit H(Ring)-C(Ring)-C(Ring)-O-C(CS2)=S, in der das H trans zu der C-O-Bindung steht.

So sieht man gar nichts mehr :( Kann man das verhindern?

tschugajev

von tobip » 12.10. 2007 07:06

also ich hab keine möglichkeit für ne saure variante.
es stehn halt nur diese stoffe zur verfügung: KOH, Cs2, MeI , Hitze

ich würde dieses produkt vorschlagen.

gibt es mit diesen stoffen auch noch ein anderes (Nebenprodukt) ?Bild

von alpha » 11.10. 2007 19:35

Bin gerade nicht sicher, welche Doppelbindung du machen möchtest? - Das Hoffmann- oder das Saytzev-Produkt?

Für Saytzev hätte ich vielleicht eher an eine saure Variante gedacht, da schön reversibel und damit Th'dyn-favorisierend.


Grüsse
alpha

Tschugajev mit diesem Stoff

von tobip » 11.10. 2007 10:41

also ich möchte mit dem Stoff (siehe Anhang) eine Tschugajev Reaktion durchführen.

also: KOH, Cs2, MeI

normalerweise: prim Alkohol --> terminales Alken also einfach Doppelbindung zwischen OH-Gruppe und C-Atom im Ring (wobei die OH Gruppe natürlich abgespalten wird)

mich stört aber die iPr gruppe am Ring... hat die Einfluss?

würdet ihr es genauso machen wie ich? oder habt Ihr andere Vorschläge

Vielen dank schonmal

Bild

Nach oben