von Meo » 23.10. 2007 09:40
Aber, deine tButylgruppe ist doch kein Ester... Wie sollte dann eine Esterpyrolyse stattfinden?
Deine tButyl-Gruppe verhindert eine umorientierung deines Sessels, man nennt solch grosse Gruppen dehalb auch Anker.
Sie wird äquatorial angeordnet sein (e).(ist sterisch günstiger)
Wenn du dir dein Edukt ansiehst, dann hast du da eine Stereochemie gegeben. Deine beiden Gruppen stehen trans zueinander. d.h. eine oberhalb und eine unterhalb des Rings. Das kann man auch in der Sesselkonfiguration beachten. Zwei benachbarte Gruppen die beide äquatorial ODER beide achsial stehen sind trans zueinander. wenn du jetzt berücksichtigst, dass eine Esterpyrolyse eine Syn Eliminierung ist (nicht anti; sei nur als gegensatz bemerkt) dann brauchst du also Protonen, die auf der gleichen seite stehen, wie deine OAc-Gruppe.
Welche gibt es da? (Wenn du dir nochmal das mit beide a oder beide e in erinnerung holst?)
Wenn du das lösen kannst, dann findest du auch die beiden Produkte, die entstehen können.
Gruss
Meo
Aber, deine tButylgruppe ist doch kein Ester... Wie sollte dann eine Esterpyrolyse stattfinden?
Deine tButyl-Gruppe verhindert eine umorientierung deines Sessels, man nennt solch grosse Gruppen dehalb auch Anker.
Sie wird äquatorial angeordnet sein (e).(ist sterisch günstiger)
Wenn du dir dein Edukt ansiehst, dann hast du da eine Stereochemie gegeben. Deine beiden Gruppen stehen trans zueinander. d.h. eine oberhalb und eine unterhalb des Rings. Das kann man auch in der Sesselkonfiguration beachten. Zwei benachbarte Gruppen die beide äquatorial ODER beide achsial stehen sind trans zueinander. wenn du jetzt berücksichtigst, dass eine Esterpyrolyse eine Syn Eliminierung ist (nicht anti; sei nur als gegensatz bemerkt) dann brauchst du also Protonen, die auf der gleichen seite stehen, wie deine OAc-Gruppe.
Welche gibt es da? (Wenn du dir nochmal das mit beide a oder beide e in erinnerung holst?)
Wenn du das lösen kannst, dann findest du auch die beiden Produkte, die entstehen können.
Gruss
Meo