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Probleme bei der Estersynthese

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Ansicht erweitern Die letzten Beiträge des Themas: Probleme bei der Estersynthese

von Cyanidase » 08.04. 2008 19:40

Vielen Dank
Ich werd's mir mal genauer anschauen.

von alpha » 08.04. 2008 18:29

Ja, Eliminierung könnte durchaus ein Problem sein in den genannten Fällen. - Das Problem kann nicht -I sein (das würde ja gegen Protonierung sprechen) aber je nach Fall ist es die Konjugation, bzw. die Stabilität des intermediären Carbocations.

Estersynthese mit DCC (Steglich-Veresterung oder so ähnlich) könnte zum Ziel führen.


Grüsse
alpha

von brain » 08.04. 2008 17:21

Vielleicht indem man eine andere Synthesemethode als das klassische "Kochen mit Schwefelsäure" benutzt. Ein paar Sachen stehen im Organikum.

von Cyanidase » 07.04. 2008 22:24

Hmm, hab gefunden, dass der tertiäre Alkohol im Sauren protoniert wird und Wasser abgespalten wird. Somit geht die Hydoxyl-Gruppe verloren. Und was nun?

Probleme bei der Estersynthese

von Cyanidase » 07.04. 2008 22:10

Wie kann man Probleme bei folgenden Estersynthesen umgehen?
a) Methylester der Phenylalanins
b) t-Butylester des Glutamats
c) t-Butyl-phenylacetat
d) Zimtsäure + Menthol
e) Nicotinsäure + Menthol

Wodurch entstehen hierbei Probleme? liegt es am -I-Effekt der Phenylgruppe bzw. der Aminogruppe? Aber eigentlich vergrößert sich ja dadurch die Carbonylaktivität? Oder entsteht die Hinderung durch den tert. Alkohol? Worin liegt dann das Problem bei a)?

In welchem Buch könnte ich das am besten nachschlagen?

Bitte helfe wer kann...Danke

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