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Manchmal uersieht man das naheliegendste!

Wie wäre es den mit einer Aldol-Reaktion. Formaldehyd und Aceton - das Aceton mit Base an der Methyl-Gruppe deprotonieren und Kondensation mit Formaldehyd. Wohlgemerkt, die Aldol-Reaktion ist eine Standardmethode zur Synthese von beta-Hydroxyketonen, da wird sich einiges finden lassen, eben auch im Organikum!

Primaerer Alkohol sollte mit THP schuetzbar sein.

Und normalerweise sollte NaBH4 selektiv genug sein... - aber ob dies nur auf dem Papier so ist, kann ich dir nicht sagen, sorry.


Gruesse
alpha

Hi!



Ich habe eine Frage zur Synthese-Chemie. Als Ziel-Verbindung soll ein Butan-Derivat dargestellt werden, welches sowohl als Keton als auch als primärer Alkohol zu bezeichnen ist (also 4-Hydroxy-butan-2-on). Dabei kann von beliebigen Edukten ausgegangen werden.

Ich habe mir jetzt zwei Routen ausgedacht, komme aber nicht wirklich gut weiter:


1.) Ausgehend von Butan-1,3-diol

Dabei müßte der sekundäre Alkohol selektiv zum Keton oxidiert werden, die primäre Hydroxyl-Gruppe aber als solche bestehen bleiben. Möglicherweise benötigt man dafür aber eine Schutz-Gruppe, die dann aber zuvor natürlich nur selektiv die primäre Hydroxyl-Gruppe schützt.

Weiß jemand dazu Rat? (habe Zugang zum Organikum, 21. Auflage aus dem Jahr 2001, für alles andere bräuchte ich auch grob die Reaktionsbedingungen)


2.) Ausgehend von 3-Oxo-butanal (sorry, falls ich die Benennungsprioritäten vertauscht habe )

Dabei müßte selektiv die Aldehyd-Funktion reduziert werden, die Keto-Gruppe aber bestehen bleiben. Für den umgekehrten Fall gäbe es ja die Luché-Reduktion. Ich weiß jetzt aber nicht, ob NaBH4 selektiv genug ist, um bei stöchiometrischer Arbeitsweise nur den Aldehyd zu reduzieren.

Evtl. weiß hier jemand weiter? (wie oben: habe nur das Organikum neben mir liegen)


Möglicherweise gibt es ja auch noch eine ganz andere clevere Idee, die ich für diese Verbindung jetzt übersehen habe - bin für alle Vorschläge zu haben!


Danke!

Greenhorn