von alpha » 07.04. 2006 18:30
Wo hast du dich geirrt, Cabrinha?
Das habe ich mir auch schon überlegt und bin zu keinem definitiven Schluss gekommen: Bei den Ketonen ist ja die ionische Grenzstruktur der C=O Doppelbindung von grösserer Bedeutung als bei den Aldehyden, eben weil der Stabilisation. Aber: Die Stabilisation ist ja dafür verantwortlich, dass die positive Ladung die auf dem C-Atom wäre/ist stabilisiert, also verteilt wird/ist. Von dem her müsste das Dipolmoment in Ketonen nicht zwingend polarer sein als in Aldehyden - Wie es jedoch konkret aussieht, weiss ich nicht genau.
Dass Ketone einen höheren Siedepunkt haben als Aldehyde würde ich wirklich nicht auf Keto-Enoltautomerie zurückführen. Was eine Rolle spielen könnte, ist, dass bei Ketonen ein grösserer Teil des Moleküls planar ist und deshalb die Moleküle dichter gepackt werden können. - Und dann kommt schon noch dazu, dass die negative Partialladung auf dem O grösser ist als bei Aldehyden...
Grüsse
alpha
Wo hast du dich geirrt, Cabrinha?
Das habe ich mir auch schon überlegt und bin zu keinem definitiven Schluss gekommen: Bei den Ketonen ist ja die ionische Grenzstruktur der C=O Doppelbindung von grösserer Bedeutung als bei den Aldehyden, eben weil der Stabilisation. Aber: Die Stabilisation ist ja dafür verantwortlich, dass die positive Ladung die auf dem C-Atom wäre/ist stabilisiert, also verteilt wird/ist. Von dem her müsste das Dipolmoment in Ketonen nicht zwingend polarer sein als in Aldehyden - Wie es jedoch konkret aussieht, weiss ich nicht genau.
Dass Ketone einen höheren Siedepunkt haben als Aldehyde würde ich wirklich nicht auf Keto-Enoltautomerie zurückführen. Was eine Rolle spielen könnte, ist, dass bei Ketonen ein grösserer Teil des Moleküls planar ist und deshalb die Moleküle dichter gepackt werden können. - Und dann kommt schon noch dazu, dass die negative Partialladung auf dem O grösser ist als bei Aldehyden...
Grüsse
alpha