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1-methyl-4-nitro-cyclohexan

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Ansicht erweitern Die letzten Beiträge des Themas: 1-methyl-4-nitro-cyclohexan

von Gast » 01.11. 2007 12:44

was haltet ihr davon (ausgangsstoff:benzol):

benzol bromieren , monosubstituiertes produkt abtrennen. Br dirigiert ortho/para . dann nitrieren. 1-brom-4-nitrobenzol abtrennen. dann grignard reaktion, Mg drauf und es entsteht C-nukleophil an C1. methylbromid angreifen , bromid aus methylbromid fliegt raus und MgBr fällt aus. man erhält 1-methyl-4-nitrobenzol. mit H2 hydrieren zum 1-methyl-4-aminocyclohexan und anschließend oxidieren zum 1-methyl-4-nitrocyclohexan.

ist das zu weit von der realitaet entfernt ???

von Gast » 16.10. 2007 18:44

aha

Re: Vielleicht klappt's so....

von Gast » 19.12. 2005 11:04

heliumhydrierer hat geschrieben:Ich hätte folgenden Vorschlag:

1. Ausgehend von p-Toluidin (p-Methylanilin) wird mit H2 hydriert zum
2. 1-Methyl-4-Amino-cyclohexan, welches über eine Oxidation zum
3. 1-Methyl-4-Nitro-cyclohexan reagiert.

Ich hoffe das hilf Dir.

von flamingmoe » 16.04. 2004 19:27

den wollrab, aber der ist irgendwie nicht so toll....

von AV » 16.04. 2004 15:43

Was haste denn bislang benutzt?

von flamingmoe » 16.04. 2004 15:26

moin, anregungen sind das in der tat schon ziemlich viele. Suzuki war überigens nicht Stoff fürs VD, da es sich wie gesagt um Nebenfach-OC handelt, also ein Semester 2 SWS. Ich muss dieses Semester noch mal ran. Habt Ihr vielleicht nen Tipp, welches Buch man sich dafür zu Rate ziehen sollte?

thx

Re: Warum Friedel-Crafts?

von AV » 16.04. 2004 13:07

heliumhydrierer hat geschrieben:@AV
In Bezug auf dein letztes Posting zur Synthese von 1-Methyl-4-Nitro-methylcyclohexan ist mir eine Sache leider ziemlich unklar. In Schritt 3 deiner Synthese erwähnst du die Friedel-Crafts-Alkylierung, um vom p-Brom-Nitrobenzol zum p-Nitroltoluol zu kommen. Diese Reaktion entspricht aber meines Erachtens nicht der elektrophilen aromatischen Substitution (die mit p-Bromnitrobenzol ohnehin ausserordentlich schwierig sein dürfte), sondern viel eher der nucleophilen Substitution.
Natürlich. Hast vollkommen recht. Da ist mir doch in derEile tatsächlich ein Fehlerchen unterlaufen ...
Friedel-Crafts wird damit wohl wirklich schwer zu machen sein ...


Danke, für die Anmerkung, AV

von Gast » 16.04. 2004 12:02

So weit so gut mit der Diels-Alder-Reaktion von Isopren und Nitroethen.
Die anschließende Hydrierung der Doppelbindung könnte sich schwierig gestalten, da die Nitro-Gruppe möglicherweise zur Amino-Gruppe reduziert werden könnte.
Meiner Meinung nach, müsste die Nitro-Gruppe vor der Hydrierung durch eine Schutzgruppe geschützt werden.

Entfernung vom Thema

von heliumhydrierer » 16.04. 2004 11:29

So liebe Leute.....
Ich habe den Eindruck als würden wir uns ein ganz klitzekleines bisschen vom Thema entfernen. Ursprünglich ging es doch um die Synthese des Amino-Methyl-Cyclohexans. Jetzt scheint es mehr um Vorlesungsinhalte zu gehen.
Wie auch immer, der Threadowner sollte mittlerweile genügend Anregungen bekommen haben. Eine Sache die mir gerade noch eingefallen ist: Wie sieht es aus mit einer Diels-Alder-Reaktion zwischen Isopren und Nitroethen zum Methyl-Nitro-Cyclohexen und anschliessende Hydrierung der Doppelbindung? Das ist zwar möglicherweise auch nicht das was im VD unter "Standard" verstanden wird, aber trotzdem würde mich dazu mal eure Meinung interessieren.

Gruss
heliumhydrierer

Re: Suzuki-Reaktion

von ondrej » 16.04. 2004 10:42

Anonymous hat geschrieben:Warum sollte die Suzuki-Reaktion nicht Standard im Vordiplom sein ??
Schau doch einfach ins Skript des Gattermann. Wir jedenfalls haben die Reaktionen (Suzuki, Stille, Imamoto,...) in der OC II-Vorlesung besprochen.
Wenn mich nicht alles täuscht, ist der Gattermann Stoff für das Vordiplom!
ich denke, das könnte von Uni zu Uni verschieden sein.

Suzuki-Reaktion

von Gast » 16.04. 2004 08:20

Warum sollte die Suzuki-Reaktion nicht Standard im Vordiplom sein ??
Schau doch einfach ins Skript des Gattermann. Wir jedenfalls haben die Reaktionen (Suzuki, Stille, Imamoto,...) in der OC II-Vorlesung besprochen.
Wenn mich nicht alles täuscht, ist der Gattermann Stoff für das Vordiplom!

Warum Friedel-Crafts?

von heliumhydrierer » 16.04. 2004 07:20

@AV
In Bezug auf dein letztes Posting zur Synthese von 1-Methyl-4-Nitro-methylcyclohexan ist mir eine Sache leider ziemlich unklar. In Schritt 3 deiner Synthese erwähnst du die Friedel-Crafts-Alkylierung, um vom p-Brom-Nitrobenzol zum p-Nitroltoluol zu kommen. Diese Reaktion entspricht aber meines Erachtens nicht der elektrophilen aromatischen Substitution (die mit p-Bromnitrobenzol ohnehin ausserordentlich schwierig sein dürfte), sondern viel eher der nucleophilen Substitution.
Ist aber dennoch ein interessanter Ansatz. Palladiumkatalysiert sollte die Reaktion nämlich funktionieren, falls Boronsäuren als C-Nukleophile eingesetzt werden (Suzuki-Reaktion). Ob die allerdings im Vordiplom Standard ist, wage ich zu bezweifeln.
Gruss
Heliumhydrierer

von AV » 15.04. 2004 16:12

Also wenn Du unbedingt vom Benzol ausgehen willst, würde ich folgendes vorschlagen:

1. Benzol bromieren zum Brombenzol
2. In einer elektrophilen arom. Subst. Nitrieren zum Bromnitrobenzol
(Dabei bekommst Du etwa 62% p- und 32% o- , die Du natürlich trennen musst)
3. Friedel-Crafts-Alkylierung zum p-Nitrotoluol
4. Hydrierung und Reduktion zum 1-Amino-4-Methylcyclohexan
5. Oxidation zum 1-Methyl-4-Nitrocyclohexan


Gruß, AV

von flamingmoe » 14.04. 2004 13:36

Unser Prof sieht das wohl anders :? Das war nämlich eine Frage in der mündlichen OC-Nebenfach-VD-Prüfung.

Schon mal danke soweit, vielleicht hat noch jemand nen Tipp wegen der Blockierung.....

von heliumhydrierer » 14.04. 2004 11:57

@flamingmoe:
Wenn ich Deine Frage richtig verstehe, möchtest Du zunächst aus Toluol das entsprechende p-Nitroderivat machen und zwar mit möglichst hoher p-Selektivität.
Leider fällt mir zu diesem Thema nichts wirklich "standardmässiges" ein (möglicherweise gehts es mit Cyclodextrinen mit hydrophobem Inneren die die Methylgruppe in den Dextrin-Hohlraum ziehen und dadurch die ortho-Position blockieren), aber das sollte auch gar nicht nötig sein. Zwar entsteht bei der Nitrierung von Toluol das o-Derivat bevorzugt (o:p ~ 2:1) aber beide Verbindungen sollten sich trennen lassen(Sdp. o/p = 222/238 °C, Smp. o/p =-4/51 °C). Mal abgesehen davon: 4-Nitrotoluol würde ich aber genauso wie das p-Toluidin als "Standardchemikalie" bezeichnen.
gruss
heliumhydrierer

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