von Frustrierter Student » 23.03. 2012 12:07
Hallo! Ich hätte da eine Frage zu der SN1-Reaktionen.
Bei der SN1-Reaktion ist das Nucleophil zunächst unbeteiligt. Im 1. Teilschritt spaltet das Substrat von sich aus die Fluchtgruppe ab (warum eigentlich?). Dieser Prozess verläuft langsam, danach kommt es zur Anlagerung des Nucleophils, dem 2. Teilschritt. Es spielt angeblich keine Rolle, wie groß die Konzentration des Nucleophils ist. Aber warum nicht? Schließlich sollte ja ein Substrat, das seine Fluchtgruppe abgespalten hat, länger auf ein passendes Nucleophil warten müssen, wenn die Nucleophil-Konzentration gering ist, als wenn sie vergleichsweise hoch ist. Wenn die Nucleophilkonzentration höher ist, sollte der zweite Teilschritt der SN1-Reaktion doch eigentlich schneller ablaufen! (und ohne den kann die Gesamtreaktion nunmal leider nicht enden, da hilft es nichts, dass der langsamere Schritt schon vorbei ist). Das hieße, der zweite Teilschritt wäre abhängig von der Nucelophilkonzentration und sehr wohl auch geschwindigkeitsbestimmend.
Gut, man könnte einwenden, dass die nucleophile Anlagerung an das Substrat nach der Abspaltung der Fluchtgruppe so rasch geschieht, dass es verglichen mit der sehr langsamen Abspaltungsreaktion der Fluchtgruppe vom Substrat nicht wirklich ins Gewicht fällt, ob sie nun vergleichsweise extrem schnell (hohe Nucleophilkonzentration) oder nur sehr schnell (geringe Nucleophilkonzentration) stattfindet. Aber TROTZDEM müsste ein winziger, von der Nucleophil-Konzentration abhängiger Geschwindigkeitsunterschied auftreten, oder? Wo ist mein Denkfehler?
Hallo! Ich hätte da eine Frage zu der SN1-Reaktionen.
Bei der SN1-Reaktion ist das Nucleophil zunächst unbeteiligt. Im 1. Teilschritt spaltet das Substrat von sich aus die Fluchtgruppe ab (warum eigentlich?). Dieser Prozess verläuft langsam, danach kommt es zur Anlagerung des Nucleophils, dem 2. Teilschritt. Es spielt angeblich keine Rolle, wie groß die Konzentration des Nucleophils ist. Aber warum nicht? Schließlich sollte ja ein Substrat, das seine Fluchtgruppe abgespalten hat, länger auf ein passendes Nucleophil warten müssen, wenn die Nucleophil-Konzentration gering ist, als wenn sie vergleichsweise hoch ist. Wenn die Nucleophilkonzentration höher ist, sollte der zweite Teilschritt der SN1-Reaktion doch eigentlich schneller ablaufen! (und ohne den kann die Gesamtreaktion nunmal leider nicht enden, da hilft es nichts, dass der langsamere Schritt schon vorbei ist). Das hieße, der zweite Teilschritt wäre abhängig von der Nucelophilkonzentration und sehr wohl auch geschwindigkeitsbestimmend.
Gut, man könnte einwenden, dass die nucleophile Anlagerung an das Substrat nach der Abspaltung der Fluchtgruppe so rasch geschieht, dass es verglichen mit der sehr langsamen Abspaltungsreaktion der Fluchtgruppe vom Substrat nicht wirklich ins Gewicht fällt, ob sie nun vergleichsweise extrem schnell (hohe Nucleophilkonzentration) oder nur sehr schnell (geringe Nucleophilkonzentration) stattfindet. Aber TROTZDEM müsste ein winziger, von der Nucleophil-Konzentration abhängiger Geschwindigkeitsunterschied auftreten, oder? Wo ist mein Denkfehler?