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Amine in Alkohol überführen

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Re: Amine in Alkohol überführen

von Nobby » 20.08. 2021 07:59

Ja das wäre möglich.

Re: Amine in Alkohol überführen

von Chemola » 19.08. 2021 20:58

Wäre das möglich eine Arndt-Eistert-Homologisierung zu machen?

Also zuerst in ein Säurechlorid macht, dann die Arndt-Eistert-Homologisierung. Dann erhält man die entsprechende Carbonsäure und die dann mit LiAlH4/ H2O reduzieren?

LG

Re: Amine in Alkohol überführen

von Nobby » 19.08. 2021 19:02

Das wird wohl so einfach nicht sein.

CH3CONHCH3 soll zu CH3CH2CH2OH werden. Da braucht man wohl eine Synthese für Kettenverlängerung.

Re: Amine in Alkohol überführen

von Chemola » 19.08. 2021 18:38

Vielen Dank für deine Antwort.

Also es handelt sich um Methylacetamid, der zu Propanol reagieren soll.

Re: Amine in Alkohol überführen

von Chmik-Al » 18.08. 2021 15:41

Umwandlung von aliphatischen Aminen in Alkohole ist nicht so gut,einige Nebenreaktionen möglich.
Daher hier besser das Carbonsäureamid hydrolysieren zur Carbonsäure oder mit Methanol in den Methylester umwandeln.
Ester und Carbonsäure lassen sich dann leicht mit LiAlH4 zum Alkohol reduzieren.
Hast du noch andere funktionelle Gruppen in deinem Amid?

Chemik-Al.

Amine in Alkohol überführen

von Chemola » 18.08. 2021 14:15

Hallo zusammen,

mit welchen Reagenzien oder welcher Reaktion kann ich ein (sekundäres) Amin in einen (primären) Alkohol überführen?

Bzw. es geht darum, dass ich ein Carbonsäureamid habe und daraus einen primären Alkohol machen soll. Das Carbonsäureamid habe ich zunächst mit LiAlH4 reduziert und habe nun das Amin. (Welchen Lösungsansatz könnte man sonst noch wählen? Vielleicht zuerst das Carbonsäureamid in eine Carbonsäure überführen?)

Freu mich über jede Antwort. LG

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