von Hank97 » 08.05. 2022 15:00
Nobby hat geschrieben: ↑05.04. 2022 07:58
Nein, der Ring ist ein Aromat. Stickstoff müsste vierbindig werden. Das geht nur bei Ammoniumverbindungen und die sind auch nicht besonderlich stabil. Beim primären Amin werden neue Bindungen gebildet durch Substitution der Wasserstoffe.
https://de.m.wikipedia.org/wiki/Melaminharz
"Nein, der Ring ist ein Aromat. Stickstoff müsste vierbindig werden. Das geht nur bei Ammoniumverbindungen und die sind auch nicht besonderlich stabil.", Heteroaromaten können sehr wohl als Lewis-Base besonders elektrophile Verbindungen "angreifen". Z.B. kann Pyridin auch nucleophile Substitutionen durchführen.
In diesem konkreten fall handelt Fall kann man sich sehr wohl die Frage stellen (auch wenn sie schnell beantwortet ist) ob nun die sp3-hybridisierten Amine oder sp2-hybridisierten Stickstoffe des Heteroaromaten das Formaldehyd angreifen.
Hier greifen nämlich die nucleophileren Stickstoffatome der primären Amine an. Die Ring-Strickstoffatome sind nicht besonders nucleophil, da der Heteroaromat mit 3x Stickstoff generell recht elektronenarm ist und die symetrische Verteilung der Stickstoffe kein Dipolmoment zulässt.
"Beim primären Amin werden neue Bindungen gebildet durch Substitution der Wasserstoffe.", genau. Es wird Kondensiert, also Wasser frei. Hier gibt es dann auch noch einen enthalpischen Vorteil, gegenüber der Addition eines Ring-Stickstoffs; da die Anzahl der Teilchen des Systems gleichbleibt und die Aromatizität des Rings nicht aufgebrochen werden muss.
[quote=Nobby post_id=90965 time=1649141884 user_id=4085]
Nein, der Ring ist ein Aromat. Stickstoff müsste vierbindig werden. Das geht nur bei Ammoniumverbindungen und die sind auch nicht besonderlich stabil. Beim primären Amin werden neue Bindungen gebildet durch Substitution der Wasserstoffe.
https://de.m.wikipedia.org/wiki/Melaminharz
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"Nein, der Ring ist ein Aromat. Stickstoff müsste vierbindig werden. Das geht nur bei Ammoniumverbindungen und die sind auch nicht besonderlich stabil.", Heteroaromaten können sehr wohl als Lewis-Base besonders elektrophile Verbindungen "angreifen". Z.B. kann Pyridin auch nucleophile Substitutionen durchführen.
In diesem konkreten fall handelt Fall kann man sich sehr wohl die Frage stellen (auch wenn sie schnell beantwortet ist) ob nun die sp3-hybridisierten Amine oder sp2-hybridisierten Stickstoffe des Heteroaromaten das Formaldehyd angreifen.
Hier greifen nämlich die nucleophileren Stickstoffatome der primären Amine an. Die Ring-Strickstoffatome sind nicht besonders nucleophil, da der Heteroaromat mit 3x Stickstoff generell recht elektronenarm ist und die symetrische Verteilung der Stickstoffe kein Dipolmoment zulässt.
"Beim primären Amin werden neue Bindungen gebildet durch Substitution der Wasserstoffe.", genau. Es wird Kondensiert, also Wasser frei. Hier gibt es dann auch noch einen enthalpischen Vorteil, gegenüber der Addition eines Ring-Stickstoffs; da die Anzahl der Teilchen des Systems gleichbleibt und die Aromatizität des Rings nicht aufgebrochen werden muss.