Also theoretisch könnte sich doch auch die OH-Gruppe vom Alkohol mit dem H der Carboxygruppe verbinden, dann würde das gleiche Molekül dabei rauskommen.
Das ist etwas ungenau formuliert,es geht dir eigentlich um die jeweiligen Abgangsgrupen bei der Fischer-Veresterung.
Bei der sauer katalysierten Reaktion("H+" stammt von der Katalysatorsäure) wird beim üblichen Mechanismus die Carboxylgruppe protoniert,an das von Nobby beschriebene Carbokation(durch zwei OH-Gruppen stabilisiert) lagert sich die OH-Gruppe des Alkohols und das Wasser bildet sich aus der OH-Gruppe der Carbonsäure und dem H des Alkohols.
Es gibt aber auch andere Mechanismen,wo der Alkohol protoniert wird und diese protonierte OH-Gruppe als Wasser austritt,indem eine Carboxyl-OH-Gruppe sie substituiert.Das kann auch über ein Carbenium-Ion des Alkohols verlaufen,wobei es überwiegend vom Alkohol abhängt,welcher Mechanismus begünstigt ist.
Das wurde durch Isotopenmarkierungen der Sauerstoffe von Alkohol und Carboxylgruppe untersucht,die "H" sind da nicht relevant,da ständiger Austausch möglich.
Es gibt noch weitere Veresterungsmechanismen für die reine Fischer-Veresterung,die aber eher selten auftreten.
Chemik-Al.
[quote]Also theoretisch könnte sich doch auch die OH-Gruppe vom Alkohol mit dem H der Carboxygruppe verbinden, dann würde das gleiche Molekül dabei rauskommen.[/quote]
Das ist etwas ungenau formuliert,es geht dir eigentlich um die jeweiligen Abgangsgrupen bei der Fischer-Veresterung.
Bei der sauer katalysierten Reaktion("H+" stammt von der Katalysatorsäure) wird beim üblichen Mechanismus die Carboxylgruppe protoniert,an das von Nobby beschriebene Carbokation(durch zwei OH-Gruppen stabilisiert) lagert sich die OH-Gruppe des Alkohols und das Wasser bildet sich aus der OH-Gruppe der Carbonsäure und dem H des Alkohols.
Es gibt aber auch andere Mechanismen,wo der Alkohol protoniert wird und diese protonierte OH-Gruppe als Wasser austritt,indem eine Carboxyl-OH-Gruppe sie substituiert.Das kann auch über ein Carbenium-Ion des Alkohols verlaufen,wobei es überwiegend vom Alkohol abhängt,welcher Mechanismus begünstigt ist.
Das wurde durch Isotopenmarkierungen der Sauerstoffe von Alkohol und Carboxylgruppe untersucht,die "H" sind da nicht relevant,da ständiger Austausch möglich.
Es gibt noch weitere Veresterungsmechanismen für die reine Fischer-Veresterung,die aber eher selten auftreten.
Chemik-Al.