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Zu hohe Ausbeute bei Knoevenagel, Zimtsäuresynthese

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Re: Zu hohe Ausbeute bei Knoevenagel, Zimtsäuresynthese

von Chemik-Al » 19.02. 2024 17:53

ob vielleicht die Decarboxylierung nach der Addition nicht funktioniert hat
Ein solches Produkt hätte einen deutlich höheren Schmelzpunkt(von ca. 193°C):https://www.guidechem.com/dictionary/en/584-45-2.html .
Daher bitte mehr Infos zu der Reaktion und Aufarbeitung.

Chemik-Al.

Re: Zu hohe Ausbeute bei Knoevenagel, Zimtsäuresynthese

von chemiewolf » 19.02. 2024 09:26

Ohne genaue Mengenangaben und Syntheseprotokoll samt Aufarbeitung ist eine Ferndiagnose kaum möglich... :?

Zu hohe Ausbeute bei Knoevenagel, Zimtsäuresynthese

von MaeChan » 18.02. 2024 22:39

Hallo liebe Leute,

ich habe versucht Zimtsäure aus Malonsäure und Benzaldehyd herzustellen. Als Kat. habe ich Piperidin verwendet.
Die Ausbeute liegt bei 153%, der Schmelzpunkt liegt 10°C über dem von Zimtsäure, die DC hat keine Edukte mehr gezeigt und nach Zimt hat das ganze auch nicht gerochen. Die Wahrscheinlichkeit ist also groß, dass das Produkt gar nicht Zimtsäure ist.
Hab schon hin und her überlegt was sonst so passiert sein könnte, ob vielleicht die Decarboxylierung nach der Addition nicht funktioniert hat?
Vielleicht hat einer von euch ja eine Idee, ich bin ein wenig mit meinem Latein am Ende...

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