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Radikale am Ring

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Re: Radikale am Ring

von Nobby » 23.02. 2024 14:06

Was heisst jetzt stabil. Also eine radikalische Bromierung wird auch das Phenylradikal in Brombenzol verwandeln, genauso wie Brom an die Doppelbindung des Cyclohexen (Alken) addiert wird.

1. Br2 => 2 Br*

2. C6H6 + Br* => C6H5* + HBr

3. C6H5* + Br2 => C6H5Br + Br*

4. Siehe 2. Schritt

Abbruch C6H5* + Br* => C6H5Br

oder C6H5* + C6H5* => C6H5-C6H5 Biphenyl

Für das Alken

1. Br2 => 2 Br*

2. CRH=CRH + Br* => CRHBr-CRH*

3. CRHBr-CRH* + Br2 => CRHBr-CRHBr + Br* usw.

Abbruch CRHBr-CRH* + Br* => CRHBr-CRHBr

Radikalisch ist eher selten meisten ist es doch Elektrophil mit

Br2 => Br+ + Br- an Alkenen.

Radikale am Ring

von Bella2000 » 23.02. 2024 13:19

Hallo, ein Radikal im Aromaten (Benzol) ist ja ungünstig (Phenylradikal), weil das Orbital, in dem sich das Radikal befindet senkrecht zu den anderen Ortbialen steht und es dadurch nicht stabilisiert werden kann......

Es kommt aber zur Bromierung von Cylylohexen. Warum ist das Allylradikal stabil und das Benzol-Radikal nicht? Ich verstehe es nicht so ganz, vielleicht kann es mir jemand erklären. Danke; LG

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