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Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

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Re: Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

von Chemik-Al » 02.04. 2024 08:36

Bei der Protolyse der Phenole,also der Abgabe von "H+" bilden sich die Phenolationen.Die Säurestärke der Phenole wird hier u.a. dadurch bestimmt,wie gut die negative Ladung des Anions durch Mesomerie stabilisiert wird.
Es gilt,daß die meta-Position nicht in Konjugation zur Bezugsgruppe(hier O-) steht.Daher wirkt sich die stabilisierende Wirkung nur beo o- und p-Position aus.
Somit pKs p-Nitrophenol > m-Mitrophenol > Phenol.

Chemik-Al.

Re: Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

von Elena » 01.04. 2024 17:40

para führen zu vier mesomeren Grenzstrukturen
Meta führen nur zu drei mesomeren Grenzstrukturen.
Ist also p-Nitrobenzol saurer? :o

Re: Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

von chemiewolf » 01.04. 2024 17:04

zeichne mal die Resonanzstrukturen, dann kommst du vielleicht drauf...

Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer

von Elena » 01.04. 2024 16:04

Folgende Frage)
Nutzen Sie unter anderem das Konzept der Resonanz (Mesomerie)
Welches Phenol ist in Wasser am sauersten, welches am wenigsten sauer
Phenol, m-Nitrophenol, p-Nitrophenol?

Die Nitrogruppe (-NO2) in m-Nitrophenol und p-Nitrophenol hat eine elektronenziehende Wirkung, die die negative Ladung des Phenolat-Anions stabilisiert, was zu einer stärkeren Säure führt im Vergleich zu Phenol.
Nun die Frage zwischen m-Nitrophenol und p-Nitrobenzol.
Welches ist von beiden stärker saurer. Und warum?
Vielen lieben Dank :shock:

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