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Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

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Re: Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

von DeliDeli » 05.06. 2019 19:36

Wie ging es weiter damit?

Frage zur Synthese von p-Brom-tertbutyl-Benzol aus Tertbutylbenzol

von Theiserino » 23.05. 2019 20:46

Hallo liebe Community,

ich bin Chemiestudent und muss in meinem OC-Grundpraktikum gerade im Titel genannte Synthese durchführen.
Die Arbeitsvorschrift im Organikum ist die folgende:

Für die Bromierung von 0,5 mol Aromat verwendet man einen 250-ml-Dreihalskolben, der mit Rührer, Rückflusskühler, Innenthermometer u Tropftrichter ausgestattet ist. Den entweichenden Bromwasserstoff leitet man in Wasser und arbeitet auf konstant siedende Bromwasserstoffsäure aus. Das Brom wird zweckmäßig durch Ausschütteln mit konz. Schwefelsäure getrocknet.

Zu 0,5 mol des Aromaten und 1g Eisenpulver lässt man 0,5 mol Brom unter gutem Rühren bei Raumtemperatur zutropfen. Wenn nach Zugabe von wenig Brom und einer gewissen Induktionsperiode noch kein Bromwasserstoff entwickelt wird, kann vorsichtig auf 30 bis 40° C erwärmt werden. Ist die Reaktion angesprungen, wird bei Raumtemperatur weitergearbeitet.

Nach Stehen über Nacht wäscht man die organische Phase mit Wasser, das etwas Natriumhydrogensulfit enthält, 10%iger Natronlauge und wiederum mit Wasser und destilliert im Vakuum.

Meine Frage bezieht sich auf das Stehen lassen über Nacht. Kann mir jemand erklären, warum man das tun soll und welche Schwierigkeiten entstehen können, wenn man noch am gleichen Tag nach vielleicht einer Stunde warten mit Natriumhydrogensulfit wäscht? Kann man dann einfach nur mit weniger Ausbeute rechnen oder stellt das ein größeres Problem dar?

Danke im Voraus!

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