von Chemik-Al » 10.03. 2022 09:46
Eigentlich gilt der Additions-Eliminierungs-Mechanismus für Carbonsäurederivate,nicht für Carbonylverbindungen.
Dabei hast du stets eine R-C=O-Gruppe mit einer sogenannten Abgangsgruppe am "Carbonyl-C".
Das können Ester,Anhydride,Säurechloride,Amide sein.
Das ankommende Nucleophil greift am positiv polarisierten Carbonyl-C an,worauf das pi-Elektronenpaar der C=O-Bindung zum O klappt.
Das ist der Additionsschritt.Wenn das Elektronenpaar zurück klappt,kann entweder das addierte Nucleophil wieder abgehen(keine Reaktion) oder die Abgangsgruppe(->Reaktion).
Das ist dann die Eliminierung in dem Sinne,daß wieder eine C=O-Bindung gebildet wird.
Bei der Hydrolyse von Carbonsäurechloride mit Base greift das Hydroxidion an und Chlorid wird abgespalten: RCOCl + NaOH -> RCOONa + HCl
Folgerekationen sind möglich.
Die Reaktion von Carbonylverbindungen(Aldehyde,Ketone) mit Nucleophilen sind ähnlich,aber es können stabile Additionsprodukte gebildet werden
(Halbacetale..) und eine nachfolgende Eliminierung ist stets eine Dehydratisierung,keine Neubildung der C=O-Bindung.
So erhält man aus primärem Amin und Carbonylverbindung ein Imin.
Details z.B. auf chemgapedia nachlesen.
Chemik-Al.
Eigentlich gilt der Additions-Eliminierungs-Mechanismus für Carbonsäurederivate,nicht für Carbonylverbindungen.
Dabei hast du stets eine R-C=O-Gruppe mit einer sogenannten Abgangsgruppe am "Carbonyl-C".
Das können Ester,Anhydride,Säurechloride,Amide sein.
Das ankommende Nucleophil greift am positiv polarisierten Carbonyl-C an,worauf das pi-Elektronenpaar der C=O-Bindung zum O klappt.
Das ist der Additionsschritt.Wenn das Elektronenpaar zurück klappt,kann entweder das addierte Nucleophil wieder abgehen(keine Reaktion) oder die Abgangsgruppe(->Reaktion).
Das ist dann die Eliminierung in dem Sinne,daß wieder eine C=O-Bindung gebildet wird.
Bei der Hydrolyse von Carbonsäurechloride mit Base greift das Hydroxidion an und Chlorid wird abgespalten: RCOCl + NaOH -> RCOONa + HCl
Folgerekationen sind möglich.
Die Reaktion von Carbonylverbindungen(Aldehyde,Ketone) mit Nucleophilen sind ähnlich,aber es können stabile Additionsprodukte gebildet werden
(Halbacetale..) und eine nachfolgende Eliminierung ist stets eine Dehydratisierung,keine Neubildung der C=O-Bindung.
So erhält man aus primärem Amin und Carbonylverbindung ein Imin.
Details z.B. auf chemgapedia nachlesen.
Chemik-Al.