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cumarinderivate!

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Re: cumarinderivate!

von H.B. » 14.05. 2002 15:14

Die vorliegende Reaktion umfasst eine Transveresterung, eine Friedel-Crafts-Reaktion mit anschließender Wasser-Eliminierung. Das heisst es findet an der Esterfunktion eine Umesterung zum Phenolester statt und anschließend kann eine Friedel-Crafts-Reaktion mit der Carbonyl-Einheit stattfinden mit anschließender Wasser-Eliminierung (Aufbau eines konjugierten Systems - thermodynamisch günstig).

HB

cumarinderivate!

von Messner Simone » 20.04. 2002 16:33

Hallo liebe Helferlein!
Im Organikpraktikum muß ich Hymecromon(7-hydroxy 4-methyl cumarin) herstellen.
Ausgegangen wird von einr lsg. aus Resorcin und Acetessigsäureethylester, welche in conc. H2SO4 zugetropft wird.
Als Zwischenstufe entsteht wahrscheinlich Zimtsäure, welche dann mit dem -oh Rest des Resorcin zum Lacton kondensiert.
Eine Möglichkeit dachte ich wäre Perkin, aber dazu bräuchte ich ein aromat. Aldehyd und Base.Ratlosigkeit tut sich nun auf, da alle anderen geistigen Thesen meinerseits eher an Alchemie und Utopie erinnern.
Bitte, bitte strengt eure grauen Zellen etwas an, damit ich endlich wieder ruhige Nächte habe.
Liebe grüße aus Wien, Mona!!

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