Mit der Nutzung dieses Forums (dies beinhaltet auch die Regisitrierung als Benutzer) erklärt Sie sich mit unserer Datenschutzerklärung (https://www.chemiestudent.de/impressum.php) einverstanden. Sofern Sie dieses nicht tun, dann greifen Sie bitte nicht auf unsere Seite zu. Als Forensoftware wird phpBB verwendet, welches unter der GNU general public license v2 (http://opensource.org/licenses/gpl-2.0.php) veröffentlicht wurde.
Das Verfassen eines Beitrag auf dieser Webseite erfordert keine Anmeldung und keine Angabe von persönlichen Daten. Sofern Sie sich registrieren, verweisen wir Sie auf den Abschnitt "Registrierung auf unserer Webseite" innerhalb unserer Datenschutzerklärung.

Diels Alder an Heterocyclen

Antwort erstellen


Diese Frage dient dazu, das automatisierte Versenden von Formularen durch Spam-Bots zu verhindern.
Smileys
:D :) :( :o :shock: :? 8) :lol: :x :P :oops: :cry: :evil: :twisted: :roll: :wink: :!: :?: :idea: :arrow: :| :mrgreen:
BBCode ist eingeschaltet
[img] ist eingeschaltet
[url] ist eingeschaltet
Smileys sind eingeschaltet
Die letzten Beiträge des Themas
   

Ansicht erweitern Die letzten Beiträge des Themas: Diels Alder an Heterocyclen

von AV » 15.04. 2006 10:55

Naja, den Grund hast Du unten schon genannt ... die Heterocyclen, die Du genannt hast (Cyclopentadien ist übrigens ja wohl keiner und macht im Übrigen wunderbare Diels-Alder sogar mit sich selbst!) sind aromatisch. und eben die Aromatizität geht bei der Diels-Alder-Reaktion verloren. Deshalb läuft die Reaktion weniger gut ab.
Der aromatische Charakter ist aber umso schwächer, je elektronegativer das Heteroatom, da dieses das freie Elektronenpaar weniger bereitwillig in die pi-Konjugation abgibt.
Daher sollte die Reaktivität von Thiophen über Pyrrol zu Furan abnehmen ... Cp ist am reaktivsten (de facto liegt es bei Raumtemperatur als Dimer - also Produkt einer DA-Reaktion - vor.

Diels Alder an Heterocyclen

von Morpheus » 15.04. 2006 10:17

Hallo!
Kann mir jemand erklären, warum Diels Alder Reaktionen nur bei einigen der folgenden Heterocyclen glatt verlaufen (Cyclopentadien, Tiophen, Pyrrol, Furan). Auf welche Weise korreliert die EN des Heteroatoms mit der Aromatizität und dadurch mit der Reaktivität für Diels A.?
Gruss, Morpheus

Nach oben