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Cuprat Addition subst. Cyclohexanone

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Ansicht erweitern Die letzten Beiträge des Themas: Cuprat Addition subst. Cyclohexanone

von redphosphor » 24.04. 2006 12:38

wenn ich das mir so vorstelle, ist das C-Atom, an dem der Angriff erfolgt zunächst sp2-hybridisiert, d.h. er liegt in einer Ebene, wenn nun die Methylgruppe angelagert wird muss rein sterisch gesehen doch die schon vorhandene Methylgruppe in die axiale Position "gedrängt" werden (bzw. äquatorial je nach Betrachtungsweise) und dann hat man einen sp3-Kohlenstoff vorliegen
ok - ich gebe es zu, das klingt ziemlich konfus, aber kann mich irgendwie nicht besser ausdrücken...

Cuprat Addition subst. Cyclohexanone

von jan33 » 23.04. 2006 15:11

Hi,
ich hätte eine Frage zur der Addition von Me2CuLi an Cyclohexenon-Derivaten.
Diese erfolgt in einem Sesselübergang, so dass bei 6-Methyl-2-Cyclohexenon (Am einem Alpha C zur Carbonyl Gruppe der Methylsubstituent, am anderen Alpha-C die Doppelbindung) beide Methylsubstituenten (am Alpha-C und in 1-4 Position) nach oben zeigen (eines equatorial, das andere axial). Warun wird nicht eine Struktur gebildet, wo beide equatorial stehen können?
Ich habe die Erklärung in keinem Buch gefunden.
Vielen Dank für Hilfe!
Jan

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