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Brombuttersäure und Intramolekulare reaktion

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Re: Brombuttersäure und Intramolekulare reaktion

von alpha » 21.11. 2008 21:03

Ja, ich glaube, das ist so ca. das, was gemeint ist. Wie es weiter geht? - Naja, musst ja noch das Eliminierungsprodukt bilden, nicht?
Die 'anchimere Beschleunigung' höre ich zum ersten mal, sorry.

Grüsse
alpha

Brombuttersäure und Intramolekulare reaktion

von Gast » 21.11. 2008 18:18

Hallo, ich versuche gerade Übungsaufgaben zu lösen, komme aber nur schleppend vorran. Ich würde gerne wissen, ob mein erster Gedanke so hinhaut. Ich hoffe ihr könnt mir helfen.

Aufgabenstellung:
Aufgabe 1:
Verdeutlichen Sie die Umsetzung von (R)-2-Brombuttersäure mit einer verdünnten Lösung von Natrium-
methanolat mechanistisch! Erläutern Sie an diesem Beispiel die Begriffe Nachbargruppeneffekt und anchimere
Beschleunigung!
Eine genaue Definition zu "Nachbargruppeneffekt" und "anchimerer Beschleunigung" hab ich nicht gefunden, aber ich bin mir sicher da geht es um Intramolekulare katalyse. Ich habe daher gedacht, das zugesetzte Metanolat deprotoniert die Carbonsäure und einer der Sauerstoffe führt einen Rückseitenangriff auf das Brom durch, wodurch ein Epoxid mit einem doppelgebundenem Sauerstoff an dem einen Kohlenstoff. Wie's dann weiter gehen könnte weiß ich noch nicht, aber glaubt ihr soweit ist das richtig?
Danke schonmal

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