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Warum hat Purpur (Dibromindigo) seine Farbe? (Farbstoffe)

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Warum hat Purpur (Dibromindigo) seine Farbe? (Farbstoffe)

von ChromaticDream » 16.02. 2013 15:21

Liebes Forum,

ich beschäftige mich seit Stunden in Form einer Klausurvorbereitung mit indigoiden Farbstoffen und ihrer Farbe.

Indigo an sich hat ja eine "gekreuzte Mesomerie" und die beiden Benzolringe links und rechts außen, welche die blaue Farbe verursachen. (bei etwa 610 nm Absorptionsmaximum!)

Bei seinem Derivat "Purpur" oder auch 6,6'-Dibromindigo sind da noch zusätzlich 2 Bromatome substituiert worden. Bild hier: http://www.purpur.eu/Portals/0/media_pu ... Formel.gif Dieser Stoff zeigt eine violette oder eben auch purpur genannte Farbe. Das Absorptionsmaximum befindet sich hier bei 570nm. Das heißt hier liegt faktisch ein "hypsochromer Effekt" - eine Verschiebung zu KÜRZEREN Wellenlängen vor.

Was mir jetzt nicht logisch erscheint: Die beiden Bromsubstituenten bewirken doch einen +M-Effekt und sind somit AUXOCHROME oder nicht? Würde das nicht heißen dass eigentlich ein bathochromer Effekt - eine Verschiebung in den längerwelligen Bereich vorliegen müsste?

Warum hat Purpur ein niedrigeres Absoptionsmaximum als Indigo obwohl es die beiden Auxochrome hat?

Vielen Dank im Vorraus!

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