Braune Phasenbildung bei Estersynthese

[VaDinci]

Hallo,

im Unterricht haben wir eine Essigsäureethylestersynthese katalysiert mit Schwefelsäure durchgeführt. Das Gemisch aus Ethanol und Essigsäure (1:1) wurde in einer schwachen Brennerflamme erhitzt. Dabei ist eine trübe Wasserphase, eine Esterphase und eine unidentifizierbare braune-rötliche Flüssigkeit entstanden. Ist die braune Flüssigkeit in irgendeiner Form zu erklären, denn eigentlich sollte ja nur Ester und Wasser entstehen.

Vielen Dank schonmal!

[Chemik-Al]

Wo genau befand sich denn die braune Flüssigkeit in dem Phasensystem?
Es könnte sich um oxidative Polymersiationsprodukte handeln,was bei organischen Reaktionen oft üblich ist.
Der "Schlunz" bildet sich durch verschiedene Nebenreaktionen,woran radikalische Zwischenstufen beteiligt sind.Die Schwefelsäure ist halt auch ein Oxidationsmittel.Details lassen sich hier nicht klären.
Der Versuch wird oft rein qualitativ gemacht,um über den veränderten Geruch die Bildung eines Esters zu zeigen.

Chemik-Al.

[VaDinci]

Hallo,
der "Schlunz" befand sich ganz unten im Reagenzglas. Sind diese oxidativen Polymersiationsprodukte noch unter einem anderen Namen bekannt? Denn ich finde dazu kaum was. Außerdem habe ich gelesen, dass Nebenreaktionen öfter bei hoher Temperatur ablaufen, also könnte ja eine zu starke Brennerflamme das Problem gewesen sein?

[Chemik-Al]

Der "Schlunz" kann in seiner Zusammentzung sehr unterschiedlich sein,das sind meist komplexe Gemisch von höhermolekularen Verbindungen,die dann oft nur schwer löslich sind,sich daher absetzen.
Ähnliches findest du beim Destillieren.Selbst ein anscheinend reines Rohprodukt kann u.U. bei der Destillation einen Rückstand hinterlassen,der dunkel gefärbt und zähflüssig ist,was als Hinweis auf polymere Oxidationsprodukte gedeutet werden kann.
Solche Rückstände werden eher selten weiter analysiert.
Bei der vorliegenden Reaktion ist es schon etwas seltsam,daß sich so deutlich sichtbar "Schlunz" bildet,aber habt ihr vielleicht statt reinem Ethanol
eine vergällte Form verwendet(s. Spiritus)?
Da können die Vergällungsstoffe schneller durch Schwefelsäure verändert werden als reiner Ethanol.
Für die Auswertung des Versuchs kann man die Schlunzbildung vernachlässigen.

Chemik-Al.

[VaDinci]

Alles klar, danke!