Oxidationsprodukte von Glycerin bestimmen

[Oswin]

Hallo,

in einer Aufgabe, geht es darum 6 mögliche Oxidationsprodukte von Glycerin anzugeben.

Wie geht man beim Lösen einer solchen Aufgabe genau vor?

Klar könnte man jetzt einfach im Internet nach "Oxidationsprodukte Glycerin" suchen, aber davon hat man jetzt auch nicht wirklich was.

Meine Gedanke ist, erstmal alle Oxidationsmittel zu kennen, aber das setzt ja voraus, dass man sie kennt...
Kenne jetzt nur Sauerstoff (O2) und Kaliumpermanganat (KMnO4) als Oxidationsmittel.

Wie schaffe ich es jetzt mit diesen beiden Oxidationsmittel, alle 6 Oxidationsprodukte hervorzuzaubern?

[Nobby]

Die Oxidationsmittel sind erstmal wurscht. Die oxidieren halt und werden selbst reduziert. Interessant ist die Oxidation des GLycerin. Also
1. Feststellen welche funktionellen Gruppen hat GLycerin.
2. Wie können diese weiter und zu was oxidiert werden.
3. Dann die Oxidation am GLycerin sukzessive durchspielen.
Es gibt 6 Derivate beim vorsichtigen hochoxidieren aber noch 3 zusätzliche bei 2 facher Oxidation der alphaständigen Alkoholgruppen.

[Oswin]

Ok habe mir nochmal was zu Oxidation angesehen. Wenn Wasserstoff zu -OH wird handelt es sich um eine Oxidation.

Glycerin hat 5 Wasserstoffgruppen. Es gibt also schon mal 5 Stellen, wo was passieren kann.

Und dann kann es ja auch sein, dass 2 Stellen oxidiert werden können.

Habe mir gerade die Aufgabe nochmal angesehen und da stand auch:
"Mit Oxidationsmitteln lässt sich Glycerin in mehreren Stufen zu einer Vielzahl von Produkten oxidieren."

Müsste dann jetzt nur noch schauen, wie ich diese ganzen Produkte benenne.

[Oswin]

Glycerin heißt ja auch Propan-1,2,3-triol

Wären mögliche Oxidationsprodukte dann:

Propan-1,1,2,3-quadriol
Propan-1,2,2,3-quadriol
Propan-1,2,3,3-quadriol
Propan-1,1,2,2,3-pentiol
Propan-1,2,2,3,3-pentiol
Propan-1,1,2,3,3-pentiol?

[Chemik-Al]

Dein Vorschlag zeigt leider noch einen recht großen Mangel an Grundlagenwissen.Man sollte dir einen besseren Lehrplan erstellen.
Hier sollten die verchiedenen funktionellen Gruppen bekannt sein,ihre Oxidationsstufen und jeweilige Überführbarkeit ineinander.
Vereinfacht können primäre Alkohole schrittweise zu Aldehyden und dann Carbonsäuren oxidiert werden,sekundäre nur zu Ketonen und tertiäre gar nicht,wenn bei der Oxidation keine C-C-Bindungen aufgebrochen werden sollen.
Bei den sog. Aldosen kann man die Aldehyd-Gruppe oxidieren oder die endständige primäre OH-Gruppe oder beides.
Da kommt man zu den sog. Zuckersäuren.
Bei Glycerin hast du zwei primäre OH-Gruppen und eine sekundäre.
Bei vollständiger Oxidation(unter erhalt des C-Gerüsts) endet man nach mehreren Stufen bei der Mesoxalsäure:https://de.wikipedia.org/wiki/Mesoxals%C3%A4ure .
Du kannst mal versuchen,die verschiedenen Zwischenprodukte zu formulieren.

Chemik-Al.

[Oswin]

Da habe ich wohl was falsch interpretiert, wie eine Oxidation funktioniert.
Aber ja das mit dem primären, sekundären und tertiären Alkohol leuchtet mir wieder ein.
Oxidationen können also nur an funktionellen Gruppen stattfinden

Das wären jetzt meine Zwischenprodukte für die Mesoxalsäure:



Habe zuerst die primären Alkohole zu Aldehyden oxidieren lassen, danach die Aldehyde zu Säuren und zum Schluss das sekundäre Alkohol zu einem Keton. Eine weitere Oxidation ist nicht möglich, da sonst die Kohlenstoffkette zerstört wird.

Sind das dann gleichzeitig auch schonmal 5 mögliche Oxidationsprodukte von Glycerin?
Dann würde ja noch eins fehlen um die Aufgabe vollständig zu lösen.
Auf die Namen müsste ich auch noch kommen, denke das sollte ich dann einfach nachschauen.

[Chemik-Al]

Das Bild ist leider nicht zu sehen,aber du hast das richtig formuliert.
1.Monoaldehyd
2.Monocarbonsäure
3.Dialdehyd
4."Aldehyd-carbonsäure"
5.Dicarbonsäure
6.Keto-Dicarbonsäure(Mesoxalsäure)
Bei 1,2 und 4 hat man noch stereochemische Isomere.
Formal könnte man auch bei 1-5 noch den sekundären Alkohol oxidieren,aber in der Reaktivitätsreihe wird die mittlere OH-Gruppe eher zuletzt oxidiert.
Aufgabe ist aber sowieso eher theoretisch anzugehen,also die verschiedenen Oxidationsstufen der beiden primären OH.

Chemik-Al.

[Oswin]

So jetzt müsste das mit dem Bild hochladen gehen:



Mit den primären Alkoholen oxidieren meinte ich, dass ich direkt das Glycerin an der primären OH Gruppe oxidiert habe.

Sowas wie Monoaldehyd und Monocarbonsäure scheine ich jetzt aber nicht gezeichnet zu haben.
Wie genau benenne ich diese gezeichneten Stoffe?

[Nobby]

Das sieht doch ganz gut aus. Insgesamt kann man 9 verschiedene Verbindungen formulieren.

[Oswin]

Als nächstes soll von diesen Oxidationsprodukten ein Stoff ausgewählt werden, der eine positive Fehling-Probe zeigt.

Die Fehling-Probe dient ja als Nachweis von Aldehydgruppen (-CHO) in Aldehyden oder reduzierenden Zuckern.

In meiner Zeichnung lassen sich 2 Stoffe mit einer -CHO-Gruppe finden, einmal dieses Glycerinaldehyd und dann ein Stoff mit 2 Aldehydgruppen, während in dem oberen Bild nur ein Aldehyd ist. Existiert das von mir gezeichnete Molekül gar nicht?

[Nobby]

Doch existiert. In dem Schaubild hat man einige Stoffe unterschlagen. Von Alkohol geht es immer über Aldehyd zur Carbonsäure.
Man kann wie gesagt 9 Verbindungen postuliert.
Davon sind 5 Aldehyde.
2,3-Dihydroxypropanal (Glycerinaldehyd), 2-Hydroxy-propandial, 2-Oxo-propandial, 2-Hydroxy-3-Oxo- propansäure und 2,3-Dioxo-propansäure