Säurestärke

[pfrichard]

Wollte kurz wissen, ob Fumarat oder Succinat eine stärkere Säure ist und warum. Danke schonmal.

[SGKM]

Zunächst ist weder ein Fumarat noch ein Succinat eine Säure. Es handelt sich dabei um die Salze der Fumarsäre und der Bernsteinsäure.
Beides sind erst mal Feststoffe, deshalb ist zwar die Angabe von pKs Werten ganz nett aber eigentlich sinnlos. Aber bitte Fumarsäure pKs =3,02 Bersteinsaüre pKs = 1,92 für die Abgabe des jewals ersten Protons. Die Bersteinsäure gibt ihr erstes Proton leichter ab, weil das Säurerestion durch Wasserstoffbrückenbindung stabilisiert wird.

SGKM

[Gast]

Fumarsäure pKs =3,02 Bersteinsaüre pKs = 1,92 für die Abgabe des jewals ersten Protons. Die Bersteinsäure gibt ihr erstes Proton leichter ab, weil das Säurerestion durch Wasserstoffbrückenbindung stabilisiert wird.

Hallo,
deine Begründung schien mir recht seltsam und daher habe ich mir erlaubt, die pKs-Werte nochmal nachzuschlagen. Bei der Recherche nach den "sinnlosen" pKs-Werten hast du dich, wie es mir scheint, leider vertan; für Bernsteinsäure lautet der pKs1 4,22 (vgl. Römpp, Naturstoffe).
Dies erklärt sich daraus, dass durch die Doppelbindung und die dazu nötige sp2-Hybridisierung die EN am C2- und C3-Atom steigt und damit die Doppelbindung als "elektronenziehende Gruppe" wirkt. Deshalb ist die Fumarsäure die stärkere Säure!
(Da beides Dicarbonsäuren sind, können auch beide H-Brücken bilden)

Gruß
M.

[SGKM]

Tut mir furchtbar leid habe mich bei den pKs
Werten tatsächlich vertan. Habe Maleinsäure statt Bernsteinsäure angegeben. Diese ist aber tatssächli aufgrund der Bildung von Wasserstoffbrücken die stärkere Säure. Dies ist im übrigen bei der Fumarsäure nicht so einfach möglich da die Carboxylgruppen trans oder wem`s gefällt auch E zueinander stehen.