aromatische Amidine und Nachweis über aromatische primäre Amine

[Zimtsäure]

Hallo liebe Community,

ich habe mir die Frage gestellt, ob ein aromatisches Amidin, wie in Adenin, einen positiven Nachweis auf aromatische primäre Amine liefern würde. Die Reaktion würde ich klassisch mit HCl und NaNO₂ durchführen. Nach der Bildung des Diazoniumions würde ich es mit 2-Naphthol zu einem Azofarbstoff umsetzen (wie im Europäischen Arzneibuch beschrieben).

Meine These:
Ich denke, dass es funktionieren könnte, aber die Reaktion wäre wahrscheinlich nicht so empfindlich wie bei einem normalen aromatischen Amin, oder?
Im sauren Milieu wäre die Protonierung an der 1. Stelle (vermutlich am Amidinstickstoff) begünstigt. Andererseits könnte dies die Reaktion erleichtern, da ich für die Bildung des Diazoniumions die freien Elektronenpaare der Aminogruppe benötige, damit das Nitrosylkation binden kann.

Vielen Dank schon mal im Voraus für eure Antworten!

Liebe Grüße

[Nobby]

Vermutlich.
Versuch macht kluch(g).
Besser ist eher Ehrlichsreagenz.

[Chemik-Al]

Die Diazotierung von Adenin u.ä. Purinbasen kann zur Desaminierung führen,so daß die nachfolgende Kupplung nicht mehr möglich ist.
Würde daher auch eher zur Umsetzung/Detektion mit DMAB(s. Nobby) oder DMACA raten.
Darfst gern hier berichten,was zu beobachten ist.

Chemik-Al.