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Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Sonstige Fragen zum Thema Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

akapuma
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Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von akapuma »

Hallo,

ich bin Paella-Enthusiast und beschäftige mich mit dem, was bei der Paellazubereitung genau passiert, und zwar vollständig. Vollständig bedeutet chemisch, physikalisch und lebensmitelrechtlich. Meine Website ist fertig, mein Youtube-Channel befindet sich im Aufbau. Das nächste Video soll "Eisengeschmack durch Eisentöpfe - Entstehung und Verhinderung" heißen. Hier würde ich gerne einen Eisen-Dicitrato-Komplex darstellen. Also zwei Zitronensäuremoleküle wie sie ein Eisen-Ion festklammern. Ein Beispiel (mit Calcium) findet sich in folgendem Link auf Seite 6 (Abbildung 4). Sowohl die "flache" als auch die räumliche Darstellung wären für mich OK.

https://www.chids.de/dachs/wiss_hausarb ... PDF/V4.pdf

Problem: Ich bin kein Chemiker und weiß nicht wie ich so etwas zeichnen soll. Online-Strukturformelzeichner wollen einen IUPAC-Namen haben, und den kenne ich nicht.

Kann mir jemand helfen?

Danke.

Gruß

akapuma
Nobby
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von Nobby »

Hier mal weiter graben

https://en.m.wikipedia.org/wiki/Iron(III)_citrate

Es gibt mehrere Komplexe.
chemiewolf
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von chemiewolf »

ersetze in Abbildung 4 einfach Ca2+ durch Fe2+.
Nobby
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von Nobby »

Das wäre das einfachste, jedoch tritt Eisen auch 3 wertig auf.
chemiewolf
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von chemiewolf »

da ändert sich dann ledig die Gesamtladung des Komplexes: (Fe(Cit)2)3-
Nobby
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von Nobby »

akapuma
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von akapuma »

Hallo,

der Eisengeruch / Eisengeschmack entsteht wenn Lipidperoxide durch 2-wertige Eisenionen in Ketone (z.B. 1-Octen-3-on) zersetzt werden. Verhindert wird es durch die Zitronensäure aus Tomaten. Bei einer authentisch zubereiteten Paella werden erst die Zutaten angebraten. Die Eisenpfanne ist in dieser Phase nicht wässrig sondern ölig. Bevor nun Wasser hinzugegeben wird kommt erst Tomatenpüree in die Pfanne. Tomaten enthalten etwas Zitronensäure die die 2-wertigen Eisenionen in Komplexen bindet.

Ich denke, daß mein Eisenkomplex dann ein Eisen-II-Komplex sein müsste?

Ich war dann auf dieser Seite: https://en.wikipedia.org/wiki/Iron(II)_citrate

Dann habe ich mit ein Libreoffice-Plugin geladen. Wenn ich den InChI-Namen oder den SMILES-Namen von der Wikipedia-Seite erhalte ich folgendes Bild:
Bild

Wäre das soweit in Ordnung? Oder ist das kein Komplex sondern ein Salz und etwas ganz anderes?

Ich würde gerne noch eine Seite ausprobieren die nach Angabe des deutschen IUPAC-Namen zeichnet. Der englische lautet:
Iron(II) hydrogen 2-hydroxy-1,2,3-tricarboxylpropane

Meine Übersetzung in "Eisen(II)-hydrogen-2-hydroxy-1,2,3-tricarboxylpropan" akzeptiert die Seite nicht. Die Bindestriche habe ich eingefügt weil Leerzeichen nicht erlaubt sind. Wie wäre es richtig?

Gruß

akapuma
Nobby
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von Nobby »

Ich würde es Eisen-II-hydrogen-citrat oder Eisen(II)-hydrogen-2-hydroxy-1,2,3-tricarboxy-propan nennen.

Eisencitrat Komplexe gibt es mehrere.

Siehe die Links oben .
akapuma
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von akapuma »

Hallo,

ich glaube mit meinem Bild lag ich falsch, und das hier ist die Lösung:
chemiewolf hat geschrieben: 21.08. 2022 08:03 ersetze in Abbildung 4 einfach Ca2+ durch Fe2+.
Gruß

akapuma
Chemik-Al

Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von Chemik-Al »

Eisen(II) wird relativ leicht oxidiert,wenn nicht ein reduktives Milieu vorliegt oder gengügend Antioxidantien.
Im Tomatenpüree ist,neben der Citronensäure,auch Vitamin C.Ascorbinsäure ist ein Antioxidans,aber auch ein guter Komplexbildner für Fe(II) und Fe(III).
Ein Bild vom Komplex hier:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compou ... Structures .
Kannst du solche Grafiken nicht einfach importieren?

Chemik-Al.
akapuma
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von akapuma »

Hallo Chemik-Al,

ja, Ascorbinsäure ist auch in den Tomaten. Weiterhin ist auch Äpfelsäure als Komplexbildner drin (hatten wir damals im chemieonline-Forum diskutiert, leider jetzt offline). In meinem Rezept steht dazu folgendes:
Der Zitronensaft soll die Paella also nicht sauer schmecken lassen, sondern einfach nur helfen, Geschmacksfehler zu vermeiden. Ein Teelöffel Zitronensaft ist genug, denn auch die Tomaten und das Tomatenmark enthalten verschiedene Fruchtsäuren wie Zitronensäure und Apfelsäure, die die Zitrone unterstützen. Die Apfelsäure kann übrigens auch Komplexe bilden, nämlich sogenannte Malat-Komplexe.
...
Frische Tomaten enthalten etwa 400mg/100g Zitronensäure und etwa 150mg/100g Apfel­säure. Die Säuregehalte sind stark sorten- und reifeabhängig.
Die Grafik sieht gut aus. Ich kann solche Grafiken aber nicht einfach in's YouTube-Video importieren. Es könnte womöglich ein Copyright-Problem geben. Deshalb ist alles im Video selbstgemacht. Alle Zeichnungen mache ist selbst, und alle Bilder fotografiere ich selbst.

Gruß

akapuma
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von akapuma »

Hallo,

ich denke mal, so ist es gut:

Bild

Das sollte für meine Zwecke reichen. Es soll zeigen wie das Eisen in einem Komplex "gebunden" wird, so daß es für die Entstehung des Eisengeschmacks nicht zur Verfügung steht. Das "+4H+" lasse ich mal weg, sonst passt es von Layout nicht.

Gruß

akapuma
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Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von akapuma »

Hallo,

nach folgender Tabelle hat ein Zitronensäure-Calcium-Komplex einen Stabilitätsindex von 3,5, ein Zitronensäure-Fe(II)-Komplex einen Stabilitätsindex von nur 3,2:

https://web.archive.org/web/20190117223 ... tants.html

Kann ich davon ausgehen, daß sich die Zitronensäure bevorzugt mit dem Calcium verbindet, und erst dann mit dem zweiwertigen Eisen?

Gruß

akapuma
Chemik-Al

Re: Eisen-Dicitrato-Komplex zeichnen

Beitrag von Chemik-Al »

Interessante Tabelle,habe ich mal schnell agespeichert.
Wenn die Werte passen,wäre der Calcium-Komplex etwas stabiler,aber bei dem Unterschied halte ich das für nicht wirklich relevant.Es handelt sich ja sowieso um dynamische Gleichgewichte,da wird neben dem Calcium-Citrat-Komplex auch schon der Fe(II)-komplex vorliegen.
Zeichnung paßt und die H kann man weglassen.Der Komplex ist sowieso das Anion,in der protonierten From oder mit entsprechendem Kation ist es halt die neutrale Komplexverbindung.

Chemik-Al.
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