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Eliminierungsreaktionen

Sonstige Fragen zum Thema Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Maria
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Eliminierungsreaktionen

Beitrag von Maria »

Hallo zusammen,

kann mir bitte einer bei folgender Fragestellung helfen:


2-Chlor-2Methylbutan reagieren mit verd. Ethanol unter Hitze.
Bei folgender Umsetzung soll man vier Produkte erhalten.

Ich komme aber leider nur auf 2:
1. Sayzeff Produkt (2-Methyl-2-buten)
2.Hofmann Produkt (2-Methyl-1-buten)

E/Z Stereoisomere können ja in diesem Fall auch nicht gebildet werden.

Viele Grüße,
Maria
Nobby
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Re: Eliminierungsreaktionen

Beitrag von Nobby »

Ich wüsste nicht das mit Ethanol überhaupt was passiert. Meintest Du NaOH? Man könnte noch die Substitution zum Alkohol formulieren.
Chemik-Al

Re: Eliminierungsreaktionen

Beitrag von Chemik-Al »

Bei der Solvolyse tertiärer Alkylhalogenide können E- und SN-Reaktionen konkurrieren.
Du hast bei der Eliminierung die von dir genannten Alkene,bei der nucleophilen Substitution den Ether.
Beim Ether hast du aber am C2 ein Stereozentrum,daher Bildung beider Enantiomere möglich.

Chemik-Al.
Nobby
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Re: Eliminierungsreaktionen

Beitrag von Nobby »

Am C2 sind zwei Methylgruppen, eine Ethylgruppe und das Chlor. Also nur 3 unterschiedliche Substituenten. Eine Substitution zum Ether oder auch Alkohol ändert keine Stereochemie.
Chemik-Al

Re: Eliminierungsreaktionen

Beitrag von Chemik-Al »

Stimmt,da war ich zu schnell,aber immerhin stehen wir jetzt schon bei 3 organischen Produkten.

Chemik-Al.
Nobby
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Re: Eliminierungsreaktionen

Beitrag von Nobby »

Und da es verdünnter Ethanol ist wäre auch der Alkohol möglich.
Nur kenne ich keine Reaktion das wässriger Ethanol Chloralkane angreift?
Chemik-Al

Re: Eliminierungsreaktionen

Beitrag von Chemik-Al »

Den "verd." Zusatz hatte ich übersehen.
Damit ist die vierte Verbindung der Alkohol.
Die Reaktivität tertiärer Alkylhalogenide ist groß genug,daß eine Solvolyse der C-X-Bindung leicht genug ist,um beim Erhitzen mit dem Solvent statt zu finden.
Das passiert auch bei RT(Lagerung) von z.B. tert-Butylbromid mit der Zeit ohne Stabilisator.

Chemik-Al.
chemiewolf
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Re: Eliminierungsreaktionen

Beitrag von chemiewolf »

Die Substitutionen zum Ether oder Alkohol gehören allerdings nicht zu den in der Überschrift nachgefragten Eliminierungsreaktionen.
Nobby
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Re: Eliminierungsreaktionen

Beitrag von Nobby »

Das ist schon klar, welche Produkte würdest Du denn noch formulieren.?
Maria
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Re: Eliminierungsreaktionen

Beitrag von Maria »

Das war leider auch mein Problem warum ich nur 2 Produkte benennen konnte, da die Aufgabe unter der Überschrift "Eliminierung" stand.

Ich bedanke mich aber für die vielen Antworten :)

Und auf die Anfangsfrage noch einzugehen, ja es handelt sich um verd. Ethanol.
Chemik-Al

Re: Eliminierungsreaktionen

Beitrag von Chemik-Al »

Ich denke,die Zuordnung der Aufgabe zum Thema "Eliminierungen" war einfach irreführend.
Diese Aufgabe findet man so oder ähnlich in diversen Quellen,wo es dann allg. um die verschiedenen Reaktionsprodukte geht.
Hier sind die beiden Substitutionsprodukte Ether und Alkohol,neben den beiden Eliminierungsprodukten zu nennen.
Bei primären oder sekundären Alkylhalogeniden würde eine einfache Solvolyse nur sehr langsam ablaufen.

Chemik-Al.
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