Mit der Nutzung dieses Forums (dies beinhaltet auch die Regisitrierung als Benutzer) erklärt Sie sich mit unserer Datenschutzerklärung (https://www.chemiestudent.de/impressum.php) einverstanden. Sofern Sie dieses nicht tun, dann greifen Sie bitte nicht auf unsere Seite zu. Als Forensoftware wird phpBB verwendet, welches unter der GNU general public license v2 (http://opensource.org/licenses/gpl-2.0.php) veröffentlicht wurde.
Das Verfassen eines Beitrag auf dieser Webseite erfordert keine Anmeldung und keine Angabe von persönlichen Daten. Sofern Sie sich registrieren, verweisen wir Sie auf den Abschnitt "Registrierung auf unserer Webseite" innerhalb unserer Datenschutzerklärung.

Abgansgruppen

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

gast

Abgansgruppen

Beitrag von gast »

Warum sind Mesylat(pka=-1.2) und Tosylat (pka=0.7) bessere Abgangsgruppe als Iodid(-5.2) oder Bromid(-4.2) ?

Wegen der Resonanz bei Mesylat und Tosylat vielleicht?

Wenn ja warum ist dann Mesylat eine besser Abgansgruppe als Tosylat ?

Den Tosylat hat einen Aromatischen Ring ,daraus folgt eine bessere Stabilisierung der negativen Ladung als bei Mesylat und dadurch solte Tosylat besser sein als Mesylat.
vogelmann
Assi-Schreck
Assi-Schreck
Beiträge: 209
Registriert: 02.08. 2003 11:13
Hochschule: Kiel: Christian-Albrechts-Universität
Wohnort: bei Kiel
Kontaktdaten:

Re: Abgansgruppen

Beitrag von vogelmann »

Du kriegst beim Tosylat aber nicht die negative Ladung in den Ring rein. Das wäre elektronisch recht ungünstig.
alpha
Moderator
Moderator
Beiträge: 3571
Registriert: 26.09. 2005 18:53
Hochschule: Lausanne: Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

Re: Abgansgruppen

Beitrag von alpha »

Nebenbei: pKs-Werte dürfen nur als GROBE Richtwerte angeschaut werden was die Nukleophilie, bzw. Abgangsgruppenqualität (ist ja fast dasselbe, nur umgekehrt) anbelangt: letzteres ist in erster Linie eine kinetische Sache. pKs-Werte sind jedoch thermodynamische Gössen und haben nur indirekt (als Hinweise auf die Stabilisierung der negativen Ladung) etwas zu tun mit der Qualität der Abgangsgruppe. Ausserdem: Deine pKs-Werte sind wohl für H2O hochgerechnet. - solche Reaktionen wirst du meist nicht in Wasser machen...
(Gibt ja auch tolle Reaktionen, wo man ein Chlorid gegen ein Iodid austauschen kann oder so was ähnliches, glaub da war mal was mit Finkelstein...)

Bei der Abgangsgruppe kommen auch noch sterische Effekte hinzu, glaube ich.
But it ain't about how hard ya hit. It's about how hard you can get it and keep moving forward.

Rocky Balboa
Antworten

Wer ist online?

Mitglieder in diesem Forum: 0 Mitglieder und 6 Gäste