Benzol + Brom ohne Katalysator

wulle · Beitrag von **wulle** » 20.11. 2001 21:21

<HTML>Hallo!

Man versetzt Benzol mit Brom und bestrahlt das Gemisch mit einer UV-Lampe. Das Gemisch hellt auf, Universalindikatorpapier über dem Gefäß zeigt keine Farbänderung.

Frage: Wie sieht der Reaktionsmechanismus aus???

Danke im Voraus
wulle</HTML>

Vegeta · Beitrag von **Vegeta** » 20.11. 2001 22:34

<HTML>Benzen ist an sich ein nicht sehr reaktionsfreudiger Stoff. Durch die Energiezufuhr (UV) erfolgt eine Addition von Brom nach dem radikalischen Meachanismus. Wenn genügend Brom vorhanden ist, kann es an alle Doppelbindungen addiert werden:

C6H6 + 3Br2 -> C6H6Br6

Gruß
Oliver
<a href="http://www.chemieland.de">Chemieland</a></HTML>

wulle · Beitrag von **wulle** » 21.11. 2001 10:59

<HTML>hi oliver!
erstmal danke für die antwort!!!
allerdings war die reaktionsGLEICHUNG ja nicht das problem. aber wie jetzt der MECHANISMUS aussehen soll ist mir immer noch nicht klar. wo und wie greift das bromradikal denn an? und wie sieht die weitere reaktion dann aus?
wär super, wenn du (oder jemand anders) mit auch dabei helfen könnte!!!
wulle</HTML>

Beitrag von **ondrej** » 21.11. 2001 14:30

<HTML>also durch UV wird das Br-Br in zwei Br Radikale gespalten und diese greifen dann die Doppelbindungen vom C6H6 an und zwar zunächst eine und dann cyclisch die anderen, Theoretisch wäre es auch möglich, dass eine vollständige Bromierung stattfindet, es greifen dann zwei Br Radikale an einem C an und dann geht es cyclisch weiter bis zum C6Br12.

Ondrej</HTML>

wulle · Beitrag von **wulle** » 21.11. 2001 15:54

<HTML>sehe ich das dann richtig, dass bei der reaktion sämtliche H-Atome durch Br substituiert werden? Dann müsste ja H2 Gas entweichen, oder?</HTML>

wulle · Beitrag von **wulle** » 21.11. 2001 15:55

<HTML>sehe ich das dann richtig, dass bei der reaktion sämtliche H-Atome durch Br substituiert werden? Dann müsste ja H2 Gas entweichen, oder? Wie ist es außerdem zu erklären, dass sich die Lösung nur sehr gering entfärbt? Das deutet doch darauf hin, dass weiterhin recht viel elementares Br vorliegen muss, oder?</HTML>

Vegeta · Beitrag von **Vegeta** » 21.11. 2001 17:30

<HTML>Das Brom wird an die Doppelbindungen addiert, der Wasserstoff bleibt am jeweiligen Kohlenstoff.
z.B.
CH=CH + Br2 -> BrHC-CBrH

Brom hat eine starke Eigenfärbung, deshalb die geringe Entfärbung.
Gruß
Oliver
<a href="http://www.chemieland.de">Chemieland</a></HTML>

HoWi · Beitrag von **HoWi** » 21.11. 2001 23:28

<HTML>Wenn du einen Überschuß Brom nimmst bleibt die Lösung natürlich noch braun, wenn du einen Unterschuß nehmen würdest dann müßte sie sich nach und nach völlig entfärben!!!

HoWi</HTML>

Beitrag von **ondrej** » 22.11. 2001 10:02

<HTML>... der Oliver hat schon recht: unter normalen Bedingungen wird das Br Radikal an die Doppelbindung addiert. Erhöht man aber die Temperatur und den Druck, denke ich, findet eine vollständige Bromierung statt und dann entweicht auch Wasserstoff bzw. bei einem Bromüberschuss eher HBr. Brom ist wegen seiner Energieniveaus stark eigengefärbt und somit schon in relativ niedriger Konzentration braun.</HTML>

wulle · Beitrag von **wulle** » 22.11. 2001 12:10

<HTML>dankeschön!
ich denke, jetzt weiß ich bescheid!
wulle</HTML>

wulle · Beitrag von **wulle** » 09.12. 2001 17:34

<HTML>hallo nochmal!

ich hätte da noch eine weitergehende frage. und zwar: warum entsteht bei der bromierung von benzol nur para- und ortho-brombenzol, NICHT aber meta-brombenzol? welche rolle spielt dabei der sigma-komplex?

wär super, wenn ihr mir auch hierbei helfen könntet. wulle</HTML>

Beitrag von **ondrej** » 09.12. 2001 20:06

<HTML>das hängt damit zusammen, dass die erste br-gruppe ortho und para-dirigierend ist. somit geht die zweite an para oder meta position

ondrej</HTML>

wulle · Beitrag von **wulle** » 10.12. 2001 11:54

<HTML>hi ondrej!

könntest du mir das etwas genauer erklären? was ist die erste br-gruppe? und wie ist ortho- und paradirigierend definiert? wär dir echt dankbar über eine ausführlichere antwort!

wulle</HTML>

Hamudi · Beitrag von **Hamudi** » 17.03. 2010 21:49

Hallo leute

ich habe eineige aufgaben die ich alleine leider nicht lösen kan wen jmdn von euch bereit wäre mir bei diesen fragen zu helfen wäre ich ihn echt sehr dankbar. VLT das ich euch die per email schikke weil ich die fragen auf foto habe?????

Beitrag von **alpha** » 17.03. 2010 22:00

Naja, erstens kann man hier auch Bilder posten (funktioniert manchmal nicht - oder nicht fuer Gaeste oder was weiss ich) und zweitens gibt es wohl wenige, die dir einfach deine Aufgaben loesen wollen.
Aber wenn du Fragen zu den Aufgaben hast, d.h. sagst, wo du nicht weiter kommst - dann wird sich wohl schon jemand finden, der dir versucht zu helfen.

Gruesse
alpha

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