Reaktionsweg von einer Doppelbindung zum Alkyliodid

[alpha]

Hallo zusammen,

ich suche eine Weg, wie die folgende Umwandlung durchgeführt werden könnte:

Wobei es einige Bedingungen zu beachten gilt:
- Es sind nur Basics der OC vorhanden
Deshalb:
- Das "Standard-Verfahren" über den anti-Markovnikov-Alkohol und dann roter Phosphor und Iod, ist nicht bekannt.
- Die praktische Durchführbarkeit (Ausbeute...) steht im Hintergrund.

Mein Vorschlag:

1. B2H6, THF
2. NaOH, H2O2
(3. NaOH, H2O)
4. HI, in Essigsäure oder DMSO

Ein weniger ernst gemeinter Vorschlag, aber es interessiert mich, was ihr zu ihm sagt:

Eintopfreaktion des Alkens mit I2 und NaBH4, was ich als Lösungsmittel wählen sollte, ist mir unklar, vielleicht THF? - Oder könnte es auch im Methanol gehen?
Meine Überlegung: Mit dem I2 komme ich zum Iodoniumion (nennt man doch so, das Dreiring-Intermediat?) - Und das reduziere ich mit dem Natriumborhydrid.
Was ich nicht weiss: Habe ich andere, unerwünschte Reaktionen von Iod und NaBH4 zu berücksichtigen, die mir das Vorgehen auch theoretisch verunmöglichen?

Bin gespannt auf eure Kommentare!


Grüsse
alpha

[Cabrinha]

DAs mit dem Hydroborierung, Hydrolyse und anschließender Umsetzung mit HI wird nicht klappen... es wird wahrscheinlich wieder das M-Produkt entstehen!
Diese nukleophile Substitution sollte mit einem geeigneten LM aber steuerbar sein. polares LM kann die kation. zwischenstufe stabilisieren und Iodid könnte dann angreifen.

Wie siehts mit einer rad. Addition von HI aus? DAbei sollte mit hoher ausbeute Anti enstehen. Falls das mit Hi nicht geht, dann
Addition von HBr und anschließendem Finkelsteinaustausch?

[alpha]

Hmm... Weshalb meinst du, dass die Umsetzung des Alkohols mit HI nicht gehen sollte? - Das müsste ja eigentlich, wenn ich mich nicht täusche, über einen SN2 Mechanismus ablaufen - und wenn mein -ol endständig ist, müsste es mein Iodid auch sein?! - Meinst du, ich bekomme keine saubere Substitution hin, sondern eliminiere zuerst wieder? - das wäre dann natürlich doof!

Radikal? - HI kann ich, laut Lehrbuch, nicht radikalisch addieren.
Finkelsteinaustausch? - Noch nie gehört, aber NaI in Aceton ist schon gut. - Das klingt nach einer vernünftigen Variante, vielen Dank!


Grüsse
alpha

[vogelmann]

Uh, die Variante der radik. Addition von HBr und anschließendem Finkelstein klingt echt mal astrein.
Letzterer funktionierte bei mir in fast 100%iger Ausbeute. Hab auch aus nem Alkylbromid ein Alkyliodid gemacht.